硝基染料木素 | 39679-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 硝基染料木素
• 英文名称: 6-hydroxy-4'-nitroflavone
• 英文别名: 6-hydroxy-2-(4-nitro-phenyl)-chromen-4-one；6-Hydroxy-4'-nitro-flavon；Nitrogenistein；6-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)chromen-4-one
• CAS: 39679-60-2
• 化学式: C₁₅H₉NO₅
• 分子量: 283.24
• InChiKey: GKCGOBHFOXZJDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  320-325°C
• 溶解度：
  溶于热的二恶烷和甲醇混合物（极难溶物质）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基染料木素 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到2-(4-氨基苯基)-6-羟基苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  类黄酮类似物的合成及其蛋白酪氨酸激酶抑制活性。

  摘要：

  用过量的双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂，然后用碳酸二烷基酯处理邻羟基苯乙酮2a-e，得到3-（2-羟基芳基）-3-氧代丙酸烷基酯3a-e。后者的物质通过其镁螯合物与苯甲酰氯的反应转化为一系列的3-（烷氧基羰基）-2-芳基黄酮，随后将其精加工成各种类黄酮。测试了这些化合物抑制p56lck体外蛋白酪氨酸激酶活性的能力，该酶被认为在淋巴细胞活化过程中在介导CD4受体的信号转导中起关键作用。所有的活性化合物在2-芳基环的4'-位具有氨基或羟基取代基。本研究中制备的活性最高的物质是化合物17c，其功效比天然产物槲皮素（1）高约1个数量级。化合物17c相对于ATP是p56lck的竞争性抑制剂，并且相对于蛋白质丝氨酸/苏氨酸激酶，对蛋白质酪氨酸的抑制具有高度选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00106a047
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 在 硫酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 硝基染料木素
  参考文献：
  名称：

  一种轻松合成环A羟基黄酮的方法

  摘要：

  描述了容易合成环A-羟基黄酮的一般方法。用足够的双（三甲基）甲硅烷基氨基锂处理羟基苯乙酮6a-d，以使所有酚去质子化，并生成酮的烯醇锂，然后添加酰氯7a-d，得到1， 3-二酮8a-g，高产率地环化成所需的产物9a-g。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97100-4

文献信息

• 18F-labeled flavones for in vivo imaging of β-amyloid plaques in Alzheimer’s brains
  作者：Masahiro Ono、Rumi Watanabe、Hidekazu Kawashima、Tomoki Kawai、Hiroyuki Watanabe、Mamoru Haratake、Hideo Saji、Morio Nakayama

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.025

  日期：2009.3

  intensely stained β-amyloid plaques. In biodistrubution experiments using normal mice, they displayed high uptake in the brain ranging from 2.9 to 4.2%ID/g at 2 min postinjection. The radioactivity washed out from the brain rapidly (1.3–2.0%ID/g at 30 min), which is highly desirable for β-amyloid imaging agents. FPEG flavones may be potential PET imaging agents for β-amyloid plaques in Alzheimer’s brains.

  脑中β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集体的体内成像可导致早发现阿尔茨海默氏病（AD）并监测治疗的进展和有效性。这项研究的目的是开发新颖的18以黄酮为核心结构的F标记淀粉样蛋白成像探针。设计并合成了氟甲酰化（FPEG）黄酮衍生物。衍生物对Aβ聚集体的亲和力为5-321nM。在AD模型小鼠的大脑切片中，带有二甲氨基的FPEG黄酮对β-淀粉样蛋白斑块进行了强烈染色。在使用正常小鼠进行的生物分配实验中，他们在注射后2分钟内显示出高的大脑摄取，范围为2.9％至4.2％ID / g。放射性迅速从大脑中冲出（30分钟时为1.3–2.0％ID / g），这对于β-淀粉样蛋白成像剂而言是非常理想的。FPEG黄酮可能是阿尔茨海默氏症大脑中β淀粉样斑块的潜在PET显像剂。
• Synthesis and Biochemical Evaluation of a Series of Aminoflavones as Potential Inhibitors of Protein-Tyrosine Kinases p56lck, EGFr, and p60v-src
  作者：Mark Cushman、Helen Zhu、Robert L. Geahlen、Alan J. Kraker

  DOI：10.1021/jm00046a020

  日期：1994.9

  A series of nitroflavones, 8a-p, and their corresponding aminoflavone hydrochloride salts, 10a-p, was synthesized. The preparation of nitroflavones 8b-i,o,p began with commercially available o-hydroxyacetophenones 2b-f which were converted to o-hydroxynitroacetophenones 3a-h via a variety of nitration methods, followed by condensation with nitrobenzoyl chlorides and cyclization under acidic condition. The nitroflavones 8aj-n were prepared by nitration of the corresponding flavones 7a-e. These new compounds were evaluated for their abilities to inhibit the in. vitro protein-tyrosine kinase activities of p56(1ck), EGFr, and p60(v-src), and all of the active compounds were amino-substituted flavones. None of the nitroflavones inhibited the enzymes. The most active substance in this series against p56(lck) was compound 10j, which had an IC50 of is mu M. When tested versus EGFr, compounds 10a,m displayed IC50's of 8.7 and 7.8 mu M, respectively. Against p60(v-src), 10a,m showed IC50 values of 28.8 and 38.4 mu M, respectively.
• CUSHMAN, MARK;NAGARATHNAM, DHANAPALAN;BURG, DEBRA L.;GEAHLEN, ROBERT L., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 798-806
  作者：CUSHMAN, MARK、NAGARATHNAM, DHANAPALAN、BURG, DEBRA L.、GEAHLEN, ROBERT L.

  DOI：——

  日期：——
• CUSHMAN, MARK;NAGARATHNAM, DHANAPALAN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 6497-6500
  作者：CUSHMAN, MARK、NAGARATHNAM, DHANAPALAN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and protein-tyrosine kinase inhibitory activities of flavonoid analogs
  作者：Mark Cushman、Dhanapalan Nagarathnam、Debra L. Burg、Robert L. Geahlen

  DOI：10.1021/jm00106a047

  日期：1991.2

  Treatment of o-hydroxyacetophenones 2a-e with excess lithium bis(trimethylsilyl)amide followed by dialkyl carbonates gave alkyl 3-(2-hydroxyaryl)-3-oxopropanoates 3a-e. The latter substances were transformed through the reaction of their magnesium chelates with benzoyl chlorides into a series of 3-(alkoxycarbonyl)-2-arylflavones, which were subsequently elaborated into a variety of flavonoids. These

  用过量的双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂，然后用碳酸二烷基酯处理邻羟基苯乙酮2a-e，得到3-（2-羟基芳基）-3-氧代丙酸烷基酯3a-e。后者的物质通过其镁螯合物与苯甲酰氯的反应转化为一系列的3-（烷氧基羰基）-2-芳基黄酮，随后将其精加工成各种类黄酮。测试了这些化合物抑制p56lck体外蛋白酪氨酸激酶活性的能力，该酶被认为在淋巴细胞活化过程中在介导CD4受体的信号转导中起关键作用。所有的活性化合物在2-芳基环的4'-位具有氨基或羟基取代基。本研究中制备的活性最高的物质是化合物17c，其功效比天然产物槲皮素（1）高约1个数量级。化合物17c相对于ATP是p56lck的竞争性抑制剂，并且相对于蛋白质丝氨酸/苏氨酸激酶，对蛋白质酪氨酸的抑制具有高度选择性。