(5R,6S)-6-((1R,3R)-1,3-Dimethyl-pent-4-enyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-one | 129117-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5R,6S)-6-((1R,3R)-1,3-Dimethyl-pent-4-enyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (5R,6S)-5-methyl-6-[(2R,4R)-4-methylhex-5-en-2-yl]oxan-2-one
• CAS: 129117-26-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: WEHUOVSDLFBWKE-WGBDABJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-6-((1R,3R)-1,3-Dimethyl-pent-4-enyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 二甲基硫 、 Zeolite 3A 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 Acetic acid (1S,2R,4R,6S)-1-[(1R,3R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-butyl]-5-(2-ethoxy-ethoxy)-2,4,6-trimethyl-7-oxo-nonyl ester
  参考文献：
  名称：

  文丘里汀A和B-II糖苷的全合成。

  摘要：

  合成了文丘里汀A和B糖苷配基3的C 15 -C 27片段2，然后通过2的酯与先前合成的C 1 -C 14片段1的分子内WittigHomer反应完成3的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88867-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,6R)-2,4,6-trimethyl-1-trityloxyoct-7-en-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯甲烷 、 氯化二乙基铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (5R,6S)-6-((1R,3R)-1,3-Dimethyl-pent-4-enyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  文丘里汀A和B-II糖苷的全合成。

  摘要：

  合成了文丘里汀A和B糖苷配基3的C 15 -C 27片段2，然后通过2的酯与先前合成的C 1 -C 14片段1的分子内WittigHomer反应完成3的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88867-x

文献信息

• AKITA, HIROYUKI;YAMADA, HARUTAMI;MATSUKURA, HIROKO;NAKATA, TADASHI;OISHI,+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 1735-1738
  作者：AKITA, HIROYUKI、YAMADA, HARUTAMI、MATSUKURA, HIROKO、NAKATA, TADASHI、OISHI,+

  DOI：——

  日期：——