(6R,7S,8R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6,7-dimethyl-6-(3-oxo-butyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-7-carboxylic acid | 194862-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6R,7S,8R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6,7-dimethyl-6-(3-oxo-butyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-7-carboxylic acid
• CAS: 194862-64-1
• 化学式: C₂₂H₄₀O₆Si
• 分子量: 428.641
• InChiKey: YAZRULYAVLGKIL-IOMROCGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S,8R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6,7-dimethyl-6-(3-oxo-butyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-7-carboxylic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 二甲基氨基丙基乙基碳酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Nolen-Sprengeler lactone
  参考文献：
  名称：

  震源吲哚生物碱。10.三环通用中间体的一种改进的不对称合成

  摘要：

  已经开发出一种有效的第三代不对称合成三环内酯（+）-1，其设计用作构建吲哚震颤的常见中间体。主要的挑战是通过立体控制引入邻位季甲基。我们最初的方法是使用烯醇酸化学方法来安装第二个甲基部分。在本文中，我们改为利用羟基导向的席梦思-史密斯环丙烷化，然后还原性地打开三元环。新的15步合成法总产率为8.3％，比第二代途径提高了将近八倍，适合大规模生产（+）- 1。

  DOI：

  10.1002/ijch.199700009
• 作为产物：
  描述：

  [(1'R,4'aR,8'aS)-4'a,7',8'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3,5,6-tetrahydro-1H-naphthalene]-1'-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以2.4 g的产率得到(6R,7S,8R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6,7-dimethyl-6-(3-oxo-butyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  震源吲哚生物碱。10.三环通用中间体的一种改进的不对称合成

  摘要：

  已经开发出一种有效的第三代不对称合成三环内酯（+）-1，其设计用作构建吲哚震颤的常见中间体。主要的挑战是通过立体控制引入邻位季甲基。我们最初的方法是使用烯醇酸化学方法来安装第二个甲基部分。在本文中，我们改为利用羟基导向的席梦思-史密斯环丙烷化，然后还原性地打开三元环。新的15步合成法总产率为8.3％，比第二代途径提高了将近八倍，适合大规模生产（+）- 1。

  DOI：

  10.1002/ijch.199700009