1-(5-(3-chlorophenyl)-2-methylfuran-3-yl)ethanone | 1428905-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-(3-chlorophenyl)-2-methylfuran-3-yl)ethanone
• CAS: 1428905-40-1
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₂
• 分子量: 234.682
• InChiKey: DBUODUKVRQIVIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)-2-羟基乙酮 、 乙酰丙酮 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以51 %的产率得到1-(5-(3-chlorophenyl)-2-methylfuran-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  由 1,3-二羰基和羟基酮选择性形成 2,3,5-三取代呋喃

  摘要：

  已经报道了 1,3-二羰基化合物与羟基酮的化学选择性环化，以选择性形成两个 2,3,5-三取代呋喃。虽然 DCM 中 TsOH 介导的环化反应生成 2-酰基呋喃，但丙酮中额外的铜催化剂却改变了 3-酰基呋喃生成的选择性。两种反应均具有条件简单、收率高、底物范围广、克数可扩展、副产物为H 2 O等特点。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300860

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Sequential C–C/C–O Bond Formations: A New Strategy to Construct Trisubstituted Furans
  作者：Meifang Zheng、Liangbin Huang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol400451t

  日期：2013.4.19

  Palladium-catalyzed oxidative difunctionalization of enol ethers with 1,3-dicarbonyl compounds to construct trisubstituted furans in one step under mild conditions is described. The reaction is thought to proceed through a C-C bond formation along with a C-O bond closing the ring structure. Oxygen is the sole oxidant regenerating the Pd(II) catalyst.