hexakis(2,6-di-O-allyl-3-O-methyl)-α-CD | 1144509-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hexakis(2,6-di-O-allyl-3-O-methyl)-α-CD
• CAS: 1144509-10-3
• 化学式: C₇₈H₁₂₀O₃₀
• 分子量: 1537.79
• InChiKey: PADLOYHEPGAALG-SFWBDMEESA-N

物化性质

• 沸点：
  1161.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  108.0
• 可旋转键数：
  48.0
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  276.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  30.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexakis(2,6-di-O-allyl-3-O-methyl)-α-CD 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 hexakis(3-O-methyl-2,6-di-O-prop-1-enyl)-α-CD
  参考文献：
  名称：

  Binding and Catalytic Properties of 2-O- and 3-O-Permethylated Cyclodextrins

  摘要：

  六(3-O-甲基)-α-环糊精 (3α) 与间硝基苯酚离子和对硝基苯酚根离子的结合更强，而六(2-O-甲基)-α-环糊精 (2α) 与天然 α- 的结合较弱环糊精。 ROESY 光谱显示 3α 的 3-O-甲基与客体质子相互作用，而 2α 的 2-O-甲基则不相互作用。在碱性溶液中，3α 加速乙酸间硝基苯乙酸酯的裂解，2α 减缓乙酸间硝基苯酯的裂解，这表明 α-环糊精的 C(2)-OH 比 C(3)-OH 更具催化作用。然而，3α的催化作用远小于天然α-环糊精。 3-O-全甲基化导致 C(3)-OH 和 C(2)-OH 之间氢键的损失导致 3α 的催化作用较小。对于β-环糊精类似物也获得了类似的结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.196
• 作为产物：
  描述：

  per(2,6-di-O-allyl)-α-cyclodextrin 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 hexakis(2,6-di-O-allyl-3-O-methyl)-α-CD
  参考文献：
  名称：

  Binding and Catalytic Properties of 2-O- and 3-O-Permethylated Cyclodextrins

  摘要：

  六(3-O-甲基)-α-环糊精 (3α) 与间硝基苯酚离子和对硝基苯酚根离子的结合更强，而六(2-O-甲基)-α-环糊精 (2α) 与天然 α- 的结合较弱环糊精。 ROESY 光谱显示 3α 的 3-O-甲基与客体质子相互作用，而 2α 的 2-O-甲基则不相互作用。在碱性溶液中，3α 加速乙酸间硝基苯乙酸酯的裂解，2α 减缓乙酸间硝基苯酯的裂解，这表明 α-环糊精的 C(2)-OH 比 C(3)-OH 更具催化作用。然而，3α的催化作用远小于天然α-环糊精。 3-O-全甲基化导致 C(3)-OH 和 C(2)-OH 之间氢键的损失导致 3α 的催化作用较小。对于β-环糊精类似物也获得了类似的结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.196