4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylpent-2-yn-1-ol | 1372806-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylpent-2-yn-1-ol
• 英文别名: 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpent-2-yn-1-ol
• CAS: 1372806-95-5
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: LJHGWYRPANTIIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.9±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylpent-2-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化烯丙醇与氨基甲酸酯的对映选择性分子内脱水胺化

  摘要：

  当 [( S )- 2 ](AuCl) 2和 AgClO 4的 1:2 混合物用作催化剂时，可以高产率地形成脂肪族氮杂环（五元或六元），ee高达 94% 为标题反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201107877
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylpent-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  自组装6-DPPon体系的铑催化的1,1-二取代的烯丙基加氢甲酰基化

  摘要：

  据报道，铑催化的1，1—二取代的烯丙基加氢甲酰化反应。使用Rh I / 6‐DPPon催化剂体系，可以以高区域选择性和化学选择性获得β，γ-不饱和醛。当不对称的1,1-二取代的丙二烯进入反应条件时，Z构型的产物具有高达> 95％的选择性。这是这些有趣的结构单元首次通过烯丙基的加氢甲酰化获得。通过对所获得的产物之一进行进一步的转化，证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201502086

文献信息

• Isomerizations of Propargyl 3-Acylpropiolates via Reactive Allenes
  作者：Yuanxian Wang、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01705

  日期：2018.8.3

  Thermal isomerizations of various propargyl 3-acylpropiolates are described. Many result in the formation of 3-acylbutenolides. These reactions appear to proceed through intermediate 2,3-dehydropyrans (strained cyclic allenes), which then isomerize in a previously unobserved fashion. Competitive processes that provide additional mechanistic insights are also described.

  描述了各种炔丙基3-酰基丙酸酯的热异构化。许多导致3-酰基丁烯内酯的形成。这些反应似乎通过中间体2,3-脱氢吡喃（应变环烯）进行，然后以以前未发现的方式异构化。还描述了提供其他机械洞察力的竞争过程。
• Nickel(0)-Promoted Carboxylation of Allenamides with Carbon Dioxide via a Nickelalactone Intermediate
  作者：Nozomi Saito、Yoshihiro Sato、Yasuyuki Sugimura

  DOI：10.1055/s-0033-1340628

  日期：——

  Nickel(0)-promoted carboxylation of N-allenylamides (allenamides) with carbon dioxide proceeded via a nickelalactone intermediate to give beta-amino acid derivatives. It was also found that the regioselectivity at the oxidative addition stage was strongly affected by the substituents on the allene part.