7,8,9,10-tetrahydro-2-(4-(methylthio)phenyl)benzo[h]quinoline-4-carboxylic acid | 1185198-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8,9,10-tetrahydro-2-(4-(methylthio)phenyl)benzo[h]quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 1185198-99-5
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂S
• 分子量: 349.453
• InChiKey: BZQQKEMKCIZDSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  50.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,10-tetrahydro-2-(4-(methylthio)phenyl)benzo[h]quinoline-4-carboxylic acid 在 Oxone 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到7,8,9,10-tetrahydro-2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)benzo[h]quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型4-羧基喹啉衍生物作为环氧合酶-2抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一组在C-2苯环对位具有甲基磺酰基COX-2药效基团的4-羧基喹啉衍生物，作为选择性COX-2抑制剂。通过改变C-7和C-8喹啉环上的取代基来确定体外COX-1 / COX-2的构效关系。在4-羧基喹啉中，将7,8,9,10-四氢-2-（4-（甲基磺酰基）苯基）苯并[ h ]喹啉-4-羧酸（9e）鉴定为有效且高选择性的COX- 2种抑制剂（COX-2 IC 50  = 0.043μM;选择性指数> 513）比参考药物塞来昔布（COX-2 IC 50  = 0.060μM; SI = 405）更有效。分子建模研究，其中9e在COX-2的结合位点对接表明，C-2苯环上的p -MeSO 2取代基位于COX-2二级口袋（Arg513，Phe518和Val523）附近，并且羧基可以相互作用与Arg120。获得的结构活性数据表明，C-7和C-8喹啉环上亲脂性取代基的存在对COX-2抑制活性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.084
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基四氢化萘 、 丙酮酸 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以27%的产率得到7,8,9,10-tetrahydro-2-(4-(methylthio)phenyl)benzo[h]quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型4-羧基喹啉衍生物作为环氧合酶-2抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一组在C-2苯环对位具有甲基磺酰基COX-2药效基团的4-羧基喹啉衍生物，作为选择性COX-2抑制剂。通过改变C-7和C-8喹啉环上的取代基来确定体外COX-1 / COX-2的构效关系。在4-羧基喹啉中，将7,8,9,10-四氢-2-（4-（甲基磺酰基）苯基）苯并[ h ]喹啉-4-羧酸（9e）鉴定为有效且高选择性的COX- 2种抑制剂（COX-2 IC 50  = 0.043μM;选择性指数> 513）比参考药物塞来昔布（COX-2 IC 50  = 0.060μM; SI = 405）更有效。分子建模研究，其中9e在COX-2的结合位点对接表明，C-2苯环上的p -MeSO 2取代基位于COX-2二级口袋（Arg513，Phe518和Val523）附近，并且羧基可以相互作用与Arg120。获得的结构活性数据表明，C-7和C-8喹啉环上亲脂性取代基的存在对COX-2抑制活性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.084