(5R)-1-benzyl-5-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-pyrrolidinone | 210415-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R)-1-benzyl-5-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-pyrrolidinone
• CAS: 210415-87-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: VDAICBBTCZCHKV-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-1-benzyl-5-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-pyrrolidinone 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(R)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ready access to enantiopure 5-substituted-3-pyrrolin-2-ones from N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde nitrone (BIGN)

  摘要：

  The reaction of the lithiated salt of methyl propiolate with N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone (BIGN) afforded the corresponding propargyl hydroxylamines in a stereocontrolled way depending on the nature of the Lewis acid used as an additive. Subsequent reduction of the obtained hydroxylamines provided chiral 5-substituted-3-pyrrolin-2-ones, in high overall yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00150-5
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -80.0~60.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 (5R)-1-benzyl-5-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Ready access to enantiopure 5-substituted-3-pyrrolin-2-ones from N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde nitrone (BIGN)

  摘要：

  The reaction of the lithiated salt of methyl propiolate with N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone (BIGN) afforded the corresponding propargyl hydroxylamines in a stereocontrolled way depending on the nature of the Lewis acid used as an additive. Subsequent reduction of the obtained hydroxylamines provided chiral 5-substituted-3-pyrrolin-2-ones, in high overall yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00150-5