N-(2-Methylchinol-4-yl)-benzolsulfonsaeureamid | 53472-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-Methylchinol-4-yl)-benzolsulfonsaeureamid
• 英文别名: N-(2-methyl-quinolin-4-yl)-benzenesulfonamide；N-(2-methylquinolin-4-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 53472-23-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: ZUZKPDZMSWEWRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基喹哪啶 、 苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-Methylchinol-4-yl)-benzolsulfonsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of New Sulfonamide Derivatives as Potential Anti-Trypanosoma cruzi Agents

  摘要：

  恰加斯病仍然是拉丁美洲的主要寄生虫病之一。尽管事实上它是 100 多年前就发现了该病，但目前尚无合适的药物治疗方法。我们报道了新型磺酰胺喹啉的合成 和磺胺衍生物，针对两种克氏锥虫菌株进行了体外评估 （NINOA 和 INC-5）。构效关系分析表明小芳香族和大芳香族取代基 4-氨基喹哪啶分别增加了对 INC-5 和 NINOA 菌株的杀锥虫活性。另外，结果 显示磺酰胺基团作为开发新型抗 T 细胞支架的重要性。克鲁兹特工。七磺酰胺 衍生物对两种克氏锥虫菌株均表现出比硝呋莫司和苯硝唑更好的裂解活性。 N- (联苯-4-基磺酰基)-烟酰胺(P-012)被确立为该系列的领导者，以开发更有效的 代理。

  DOI：

  10.2174/1573406411208061039

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of New Sulfonamide Derivatives as Potential Anti-Trypanosoma cruzi Agents
  作者：Virgilio Bocanegra-Garcia、Juan Carlos Villalobos-Rocha、Benjamin Nogueda-Torres、Maria Edith Lemus- Hernandez、Argelia Camargo-Ordonez、Ninfa Maria Rosas-Garcia、Gildardo Rivera

  DOI：10.2174/1573406411208061039

  日期：2012.9.1

  Chagas disease continues to be one of the main parasitic diseases in Latin America. Despite the fact that it was discovered more than 100 years ago, no suitable pharmacologic treatment is available. We report the synthesis of new sulfonamidoquinoline and sulfonamides derivatives that were evaluated in vitro against two strains of Trypanosoma cruzi (NINOA and INC-5). Structure-activity relationship analysis indicated that small aromatic and large aromatic substituents on 4-aminoquinaldine increased trypanocidal activity on INC-5 and NINOA strains, respectively. Additionally, results show the importance of the sulfonamide group as a scaffold for the development of new anti-T. cruzi agents. Seven sulfonamide derivatives showed better lytic activity than nifurtimox and beznidazole against both strains of T. cruzi. N- (biphenyl-4-yl-sulfonyl)-nicotinamide (P-012) was established as the leader of the series for the development of more effective agents.

  恰加斯病仍然是拉丁美洲的主要寄生虫病之一。尽管事实上它是 100 多年前就发现了该病，但目前尚无合适的药物治疗方法。我们报道了新型磺酰胺喹啉的合成 和磺胺衍生物，针对两种克氏锥虫菌株进行了体外评估 （NINOA 和 INC-5）。构效关系分析表明小芳香族和大芳香族取代基 4-氨基喹哪啶分别增加了对 INC-5 和 NINOA 菌株的杀锥虫活性。另外，结果 显示磺酰胺基团作为开发新型抗 T 细胞支架的重要性。克鲁兹特工。七磺酰胺 衍生物对两种克氏锥虫菌株均表现出比硝呋莫司和苯硝唑更好的裂解活性。 N- (联苯-4-基磺酰基)-烟酰胺(P-012)被确立为该系列的领导者，以开发更有效的 代理。