2-((1S,3R,5R)-1,2,2-trimethylbicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)ethanol | 1067637-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((1S,3R,5R)-1,2,2-trimethylbicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)ethanol
• 英文别名: 2-[(1S,3R,5R)-1,2,2-trimethyl-3-bicyclo[3.1.0]hexanyl]ethanol
• CAS: 1067637-69-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: GEQVQLBIYSIAFM-NGZCFLSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-乙醇 、 二溴甲烷 在 lithium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((1S,3R,5R)-1,2,2-trimethylbicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  在格利雅（Grignard）条件下用二溴甲烷进行串联环丙烷化。

  摘要：

  格氏试剂和二溴甲烷在环境温度下，在乙醚溶剂中有效地环丙酸烯丙基（和某些均烯丙基）醇镁和锂醇化物。锂（均）烯丙基醇盐在较高的Barbier条件下直接与镁和CH2Br2环丙烷化。反应速率取决于（均）烯丙基醇化物的取代方式和取决于锂的抗衡离子，其效果最佳。从α-取代的底物获得良好至优异的顺选择性，这符合交错的Houk模型。在串联反应中，环丙基甲醇是从烯丙基氧基锂或-镁中间体获得的，该中间体是通过共轭醛，酮和酯的烷基化以及烯丙基羧酸盐或乙烯基氧杂环戊烷原位生成的。使用这种方法，

  DOI：

  10.1021/jo8007397

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Cyclopropanation of Nonactivated Alkenes in Dibromomethane with Triisobutylaluminum
  作者：Gerhard Brunner、Susanne Elmer、Fridtjof Schröder

  DOI：10.1002/ejoc.201100528

  日期：2011.8

  Catalytic amounts of CuI salts, CpTiCl3, and [CpFe(CO)2]2 are similarly effective. 2-Methylpropane, generated after quench of excess TIBA can be trapped, and excess dibromomethane can be recycled, which makes the method industrially applicable. Solvent-free DIBAH or TIBA reduction of unsaturated carbonyl compounds, followed by in situ TIBA cyclopropanation of the unsaturated aluminum alcoholates in

  非活化烯烃与廉价三异丁基铝 (TIBA) 的环丙烷化反应，在二溴甲烷作为溶剂和试剂中，在环境温度下由 FeCl3 有效催化。CuI盐、CpTiCl3和[CpFe(CO)2]2的催化量同样有效。可捕集过量TIBA骤冷后产生的2-甲基丙烷，回收过量二溴甲烷，具有工业应用价值。不饱和羰基化合物的无溶剂 DIBAH 或 TIBA 还原，然后不饱和铝醇化物在二溴甲烷中的原位 TIBA 环丙烷化得到环丙基链烷醇。二烯醇，例如香叶醇、芳樟醇或正菘醇在其远端位置被选择性地环丙烷化，这允许合成风味和香味化合物，例如 Δ-柠檬醛、顺式-javanol 和 7-甲基-乔木。