(3R,4S,5S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-[(3Z,8Z,16Z,18E)-(2S,5S,6S,7S,11S,12R,13R,14S,15S)-2,6,12-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14,20-dihydroxy-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-icosa-3,8,16,18-tetraenyl]-tetrahydro-pyran-2-one | 870646-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4S,5S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-[(3Z,8Z,16Z,18E)-(2S,5S,6S,7S,11S,12R,13R,14S,15S)-2,6,12-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14,20-dihydroxy-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-icosa-3,8,16,18-tetraenyl]-tetrahydro-pyran-2-one
• CAS: 870646-09-6
• 化学式: C₅₇H₁₁₂O₈Si₄
• 分子量: 1037.85
• InChiKey: OEEHMPHQILAYML-FZAIUWGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.67
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  103.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-[(3Z,8Z,16Z,18E)-(2S,5S,6S,7S,11S,12R,13R,14S,15S)-2,6,12-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14,20-dihydroxy-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-icosa-3,8,16,18-tetraenyl]-tetrahydro-pyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基氨基丙基乙基碳酰胺 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 [(2E,4Z,6S,7S,8S,9R,10S,12Z,14S,15S,16S,17Z,19S)-7-carbamoyloxy-9,15,19-trihydroxy-20-[(2S,3R,4S,5R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-oxooxan-2-yl]-6,8,10,12,14,16-hexamethylicosa-2,4,12,17-tetraenyl] 6-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估有效的discodemolide荧光和光亲和力分子探针。

  摘要：

  [结构：见正文]已经完成了一系列具有光亲和性和荧光附件的（+）-discodermolide分子探针的设计，合成和生物学评估。立体选择性烯烃交叉复分解是构建两个分子探针的关键策略。用tri对三种光亲和探针进行放射性标记。

  DOI：

  10.1021/ol0520166
• 作为产物：
  描述：

  反-2-丁烯-1,4-二醇 、 (3R,4S,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethyl-6-[(2S,3Z,5S,6S,7S,8Z,11S,12R,13R,14S,15S,16Z)-2,6,12-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-hydroxy-5,7,9,11,13,15-hexamethylnonadeca-3,8,16,18-tetraenyl]oxan-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.15h， 以71%的产率得到(3R,4S,5S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-[(3Z,8Z,16Z,18E)-(2S,5S,6S,7S,11S,12R,13R,14S,15S)-2,6,12-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14,20-dihydroxy-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-icosa-3,8,16,18-tetraenyl]-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估有效的discodemolide荧光和光亲和力分子探针。

  摘要：

  [结构：见正文]已经完成了一系列具有光亲和性和荧光附件的（+）-discodermolide分子探针的设计，合成和生物学评估。立体选择性烯烃交叉复分解是构建两个分子探针的关键策略。用tri对三种光亲和探针进行放射性标记。

  DOI：

  10.1021/ol0520166