1-<(Z)-4-iodo-3-butenyl>-1-methoxycarbonyl-2,5-cyclohexadiene | 123289-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<(Z)-4-iodo-3-butenyl>-1-methoxycarbonyl-2,5-cyclohexadiene
• 英文别名: methyl 1-[(Z)-4-iodobut-3-enyl]cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
• CAS: 123289-71-4
• 化学式: C₁₂H₁₅IO₂
• 分子量: 318.154
• InChiKey: RVRBMDIXCOHMKV-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(Z)-4-iodo-3-butenyl>-1-methoxycarbonyl-2,5-cyclohexadiene 在 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-1-<(Z)-4-iodo-3-butenyl>-2,5-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  在银盐存在下烯基碘化物的不对称heck反应。萘烷和功能化吲哚并咪唑衍生物的催化不对称合成

  摘要：

  通过不对称的Heck反应，分别从前手性烯基碘化物1和4开始，合成了十氢化萘衍生物3（至多80％ee）和吲哚并咪唑衍生物6（至多86％ee）。讨论了银盐在不对称Heck反应中的重要作用，还描述了6到δ-可卡因的转化（24）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80761-4
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢苯甲酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-<(Z)-4-iodo-3-butenyl>-1-methoxycarbonyl-2,5-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric carbon-carbon bond formation: asymmetric synthesis of cis-decalin derivatives by palladium-catalyzed cyclization of prochiral alkenyl iodides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a007

文献信息

• On the Role of Silver Salts in Asymmetric Heck-type Reaction. A Greatly Improved Catalytic Asymmetric Synthesis of<i>cis</i>-Decalin Derivatives
  作者：Yoshihiro Sato、Mikiko Sodeoka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1246/cl.1990.1953

  日期：1990.10

  A greatly improved catalytic asymmetric synthesis of the cis-decalin derivatives as well as an important role of silver salts in asymmetric Heck-type reaction is described.

  描述了顺式十氢化萘衍生物的催化不对称合成以及银盐在不对称 Heck 型反应中的重要作用。