1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-1-<(Z)-4-iodo-3-butenyl>-2,5-cyclohexadiene | 123289-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-1-<(Z)-4-iodo-3-butenyl>-2,5-cyclohexadiene
• 英文别名: tert-butyl-[[1-[(Z)-4-iodobut-3-enyl]cyclohexa-2,5-dien-1-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 123289-72-5
• 化学式: C₁₇H₂₉IOSi
• 分子量: 404.407
• InChiKey: KZPMOAVOUUYPTP-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-1-<(Z)-4-iodo-3-butenyl>-2,5-cyclohexadiene 在 二氯[2，2’-二(二苯基磷)-1，1’-联萘]钯(II) Ag-zeolite 、 氢氟酸 作用下， 生成 (1S,6S)-1-hydroxymethylbicyclo<4.4.0>deca-2,4,7-triene 、 (1R,6R)-1-hydroxymethylbicyclo<4.4.0>deca-2,4,7-triene
  参考文献：
  名称：

  在银盐存在下烯基碘化物的不对称heck反应。萘烷和功能化吲哚并咪唑衍生物的催化不对称合成

  摘要：

  通过不对称的Heck反应，分别从前手性烯基碘化物1和4开始，合成了十氢化萘衍生物3（至多80％ee）和吲哚并咪唑衍生物6（至多86％ee）。讨论了银盐在不对称Heck反应中的重要作用，还描述了6到δ-可卡因的转化（24）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80761-4
• 作为产物：
  描述：

  1-<(Z)-4-iodo-3-butenyl>-1-methoxycarbonyl-2,5-cyclohexadiene 在 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-1-<(Z)-4-iodo-3-butenyl>-2,5-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  在银盐存在下烯基碘化物的不对称heck反应。萘烷和功能化吲哚并咪唑衍生物的催化不对称合成

  摘要：

  通过不对称的Heck反应，分别从前手性烯基碘化物1和4开始，合成了十氢化萘衍生物3（至多80％ee）和吲哚并咪唑衍生物6（至多86％ee）。讨论了银盐在不对称Heck反应中的重要作用，还描述了6到δ-可卡因的转化（24）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80761-4

文献信息

• On the Role of Silver Salts in Asymmetric Heck-type Reaction. A Greatly Improved Catalytic Asymmetric Synthesis of<i>cis</i>-Decalin Derivatives
  作者：Yoshihiro Sato、Mikiko Sodeoka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1246/cl.1990.1953

  日期：1990.10

  A greatly improved catalytic asymmetric synthesis of the cis-decalin derivatives as well as an important role of silver salts in asymmetric Heck-type reaction is described.

  描述了顺式十氢化萘衍生物的催化不对称合成以及银盐在不对称 Heck 型反应中的重要作用。
• Synthesis and evaluation of a new chiral arsine ligand; 2,2′-bis(diphenylarsino)-1,1′-binaphthyl (BINAs)
  作者：Akihiko Kojima、Christopher D.J. Boden、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00645-x

  日期：1997.5

  Chiral 2,2'-bis(diphenylarsino)-1,1'-binaphthyl (BINAs) was synthesized and found to be an effective ligand in an alkenyl iodide-using intramolecular asymmetric Heck reaction. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Catalytic asymmetric carbon-carbon bond formation: asymmetric synthesis of cis-decalin derivatives by palladium-catalyzed cyclization of prochiral alkenyl iodides
  作者：Yoshihiro Sato、Mikiko Sodeoka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00281a007

  日期：1989.9