(S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxypentan-2-one | 1632261-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxypentan-2-one
• 英文别名: (4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxypentan-2-one
• CAS: 1632261-17-6
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃Si
• 分子量: 232.395
• InChiKey: PZJHGKMWFAIEMP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxypentan-2-one 在 吡啶 、 indium(III) chloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4R,5R)-5-(3-((2R,6S)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-methyl)-4-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)prop-1-en-2-yl)-4-(benzoyloxy)-2-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Sesterterpenoid天然产物的螺环骨架的合成。

  摘要：

  建立了一条收敛的合成路线，该路线通往生物活性佛贝克和牙本质天然产物家族的酯类萜骨架。合成方法取决于复杂的乙缩醛和烯丙基硅烷偶合伙伴的Hosomi-Sakurai偶合，然后是DDQ促进的高度不饱和高级中间体的氧化环化。这种强大的合成方法可以对这些天然产物家族的成员进行进一步的研究，并可以轻松地获得类似物以进行生物学测试。

  DOI：

  10.1021/jo502897u
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihydroxypentan-2-one 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.78 g的产率得到(S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxypentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sesterterpenoid天然产物的螺环骨架的合成。

  摘要：

  建立了一条收敛的合成路线，该路线通往生物活性佛贝克和牙本质天然产物家族的酯类萜骨架。合成方法取决于复杂的乙缩醛和烯丙基硅烷偶合伙伴的Hosomi-Sakurai偶合，然后是DDQ促进的高度不饱和高级中间体的氧化环化。这种强大的合成方法可以对这些天然产物家族的成员进行进一步的研究，并可以轻松地获得类似物以进行生物学测试。

  DOI：

  10.1021/jo502897u

文献信息

• Improved Conditions for the Proline-Catalyzed Aldol Reaction of Acetone with Aliphatic Aldehydes
  作者：Benjamin List、Alberto Martínez、Kristina Zumbansen、Arno Döhring、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1055/s-0033-1340919

  日期：——

  The proline-catalyzed asymmetric aldol reaction between aliphatic aldehydes and acetone has, to date, remained underdeveloped. Challenges in controlling this reaction include avoiding undesired side reactions such as aldol condensation and self-aldolization. In recent years we have developed optimized conditions, which enable high yields and good to excellent enantioselectivities, and which are presented

  迄今为止，脯氨酸催化的脂肪醛和丙酮之间的不对称醛醇反应仍未得到充分发展。控制该反应的挑战包括避免不希望的副反应，例如醛醇缩合和自醛醇化。近年来，我们开发了优化条件，可实现高产率和良好的对映选择性，并在本通讯中进行了介绍。