2,6-anhydro-3-deoxy-4-O-dodecyl-5,7-O-isopropylidene-3-(3-oxotetradecanamido)-D-glycero-D-ido-heptononitrile | 475129-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2,6-anhydro-3-deoxy-4-O-dodecyl-5,7-O-isopropylidene-3-(3-oxotetradecanamido)-D-glycero-D-ido-heptononitrile
• 英文别名: N-[(4aR,6S,7S,8R,8aS)-6-cyano-8-dodecoxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-3-oxotetradecanamide
• CAS: 475129-22-7
• 化学式: C₃₆H₆₄N₂O₆
• 分子量: 620.914
• InChiKey: GPCUHYVQNTXVSD-GYSSTAGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  106.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙醇 、 2,6-anhydro-3-deoxy-4-O-dodecyl-5,7-O-isopropylidene-3-(3-oxotetradecanamido)-D-glycero-D-ido-heptononitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到allyl 2,6-anhydro-3-deoxy-4-O-dodecyl-3-(3-oxotetradecanamido)-D-glycero-D-ido-heptonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrahydropyran-2-carboxylic Acid Derivatives of Lipid A Containing an Olefin in Their Chains and Their LPS-Antagonistic Activities

  摘要：

  合成了四种四氢吡喃-2-羧酸衍生物，其脂质 A 中的 3-(十四烷-7-烯氧基)十四烷基链取代了 3-(十四烷酰氧基)十四烷基链，并测定了它们对人 U937 细胞、人全血细胞和小鼠腹腔巨噬细胞的生物活性。这些化合物对这三种细胞都具有 LPS 拮抗活性。这四种化合物（21、21′、24 和 24′）对人单倍体 U937 细胞的 IC50 值（nM）（1 M = 1 mol dm-3）分别为 2.2、1.0、0.017 和 0.055。然而，这四种化合物对人全血细胞的 LPS 拮抗活性（IC50 值）分别只有 0.28、0.21、0.81 和 0.58 μM。对小鼠腹腔巨噬细胞的 IC50 值（μM）分别为 2.49、0.49、0.91 和 0.69。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.2341
• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸十二烷基酯 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 4 A molecular sieve 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2,6-anhydro-3-deoxy-4-O-dodecyl-5,7-O-isopropylidene-3-(3-oxotetradecanamido)-D-glycero-D-ido-heptononitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrahydropyran-2-carboxylic Acid Derivatives of Lipid A Containing an Olefin in Their Chains and Their LPS-Antagonistic Activities

  摘要：

  合成了四种四氢吡喃-2-羧酸衍生物，其脂质 A 中的 3-(十四烷-7-烯氧基)十四烷基链取代了 3-(十四烷酰氧基)十四烷基链，并测定了它们对人 U937 细胞、人全血细胞和小鼠腹腔巨噬细胞的生物活性。这些化合物对这三种细胞都具有 LPS 拮抗活性。这四种化合物（21、21′、24 和 24′）对人单倍体 U937 细胞的 IC50 值（nM）（1 M = 1 mol dm-3）分别为 2.2、1.0、0.017 和 0.055。然而，这四种化合物对人全血细胞的 LPS 拮抗活性（IC50 值）分别只有 0.28、0.21、0.81 和 0.58 μM。对小鼠腹腔巨噬细胞的 IC50 值（μM）分别为 2.49、0.49、0.91 和 0.69。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.2341