20-epi-Inhoffen-Lythgoe diol | 248257-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 20-epi-Inhoffen-Lythgoe diol
• 英文别名: (1r,3Ar,4s,7ar)-1-[(1r)-2-hydroxy-1-methylethyl]-7a-methyloctahydro-1h-inden-4-ol；(1R,3aR,4S,7aR)-1-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-ol
• CAS: 248257-31-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: FUBPRYXDIHQLGH-FPYNETTCSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-epi-Inhoffen-Lythgoe diol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到De-A,B-8β-hydroxy-23,24-dinor-20-epi-cholan-22-al
  参考文献：
  名称：

  19-去甲三醇和相关化合物的2,22-二亚甲基类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  在继续寻找维生素D类似物的过程中，我们探索了甾体侧链的修饰方法，并在C-22位置插入了一个亚甲基部分，同时加长了侧链或在末端引入了环。我们的构象研究证实，连接至C-22的亚甲基的存在会限制侧链的构象柔韧性，从而导致分子生物学特性发生变化。所有合成的1α，25-二羟基-2,22-二亚甲基-19-正维生素D 3类似物在结合维生素D受体的能力方面被证明与骨化三醇相同，并且大多数类似物比骨化三醇具有更高的分化和转录活性。活性最高的化合物的特征是存在细长的侧链或26,27-二亚甲基桥。合成策略基于已知的A环氧化膦的Wittig-Horner偶联与相应的Grundmann酮的偶联，所述酮由从维生素D 2衍生的20-表位-Inhoffen-Lythgoe二醇制得。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00580
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((3R,3aR,7S,7aR)-octahydro-7-hydroxy-3a-methyl-1H-inden-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 20-epi-Inhoffen-Lythgoe diol
  参考文献：
  名称：

  Van Gool, Michiel; Zhao, Xu-Yang; Sabbe, Katrien, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2241 - 2248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• VITAMIN D RECEPTOR ACTIVATORS AND METHODS OF MAKING
  申请人：Von Geldern Thomas W.

  公开号：US20090131379A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The invention relates to compounds that are vitamin D receptor activators, compositions comprising such compounds, methods of using such compounds and compositions, processes for preparing such compounds, and intermediates obtained during such processes.

  该发明涉及一种维生素D受体激活剂化合物，包括这种化合物的组合物，使用这种化合物和组合物的方法，制备这种化合物的过程，以及在这些过程中获得的中间体。
• Vitamin D receptor activators and methods of making
  申请人：Von Geldern Thomas W.

  公开号：US08377913B2

  公开（公告）日：2013-02-19

  The invention relates to compounds that are vitamin D receptor activators, compositions comprising such compounds, methods of using such compounds and compositions, processes for preparing such compounds, and intermediates obtained during such processes.

  本发明涉及一种维生素D受体激活剂化合物，包括该化合物的组合物、使用该化合物和组合物的方法、制备该化合物的方法以及在这些过程中获得的中间体。
• NEW VITAMIN D RECEPTOR ACTIVATORS AND METHODS OF MAKING
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2222635A2

  公开（公告）日：2010-09-01
• US7915242B2
  申请人：——

  公开号：US7915242B2

  公开（公告）日：2011-03-29
• US8377913B2
  申请人：——

  公开号：US8377913B2

  公开（公告）日：2013-02-19