(3S,8S,9R)-3-{(1R,2R,3R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5-[(3,4-dimethoxybenzyl)oxy]-1,3-dimethylpentyl}-12,14-dimethoxy-8-methyl-9-[(triisopropylsilyl)oxy]-3,4,7,8,9,10-hexahydro-1H-2-benzoxacyclododecin-1-one | 930285-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,8S,9R)-3-{(1R,2R,3R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5-[(3,4-dimethoxybenzyl)oxy]-1,3-dimethylpentyl}-12,14-dimethoxy-8-methyl-9-[(triisopropylsilyl)oxy]-3,4,7,8,9,10-hexahydro-1H-2-benzoxacyclododecin-1-one
• CAS: 930285-75-9
• 化学式: C₄₉H₈₂O₉Si₂
• 分子量: 871.356
• InChiKey: NXYNCZPMWXTIAT-HIIBENJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.61
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8S,9R)-3-{(1R,2R,3R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5-[(3,4-dimethoxybenzyl)oxy]-1,3-dimethylpentyl}-12,14-dimethoxy-8-methyl-9-[(triisopropylsilyl)oxy]-3,4,7,8,9,10-hexahydro-1H-2-benzoxacyclododecin-1-one 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(3S,8S,9R)-3-((1R,2R,3R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5-hydroxy-1,3-dimethylpentyl)-12,14-dimethoxy-8-methyl-9-[(triisopropylsilyl)oxy]-3,4,7,8,9,10-hexahydro-1H-2-benzoxacyclododecin-1-one
  参考文献：
  名称：

  玉米角质素A核心结构的合成。

  摘要：

  大环内酯Cruentaren A（1）的核心结构是通过闭环炔烃复分解反应制备的。由苯甲酸衍生物14和二醇30构成相应的酯33。作为酸14合成中的关键步骤，醛醇缩合反应产生所需的抗-OH / Me图案。二醇30的立体四元体中的反构型是通过马歇尔反应建立的。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol0629317
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanal 在 Tris(t-butoxy)(2,2-dimethylpropylidyne)tungsten(VI), 98% Schrock Alkyne Metathesis Catalyst 、 palladium diacetate 、 Lindlar's catalyst 、 三苯基膦 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 diethylzinc 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1-(2,4,6-三异丙基苯基磺酰)咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 198.5h， 生成 (3S,8S,9R)-3-{(1R,2R,3R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5-[(3,4-dimethoxybenzyl)oxy]-1,3-dimethylpentyl}-12,14-dimethoxy-8-methyl-9-[(triisopropylsilyl)oxy]-3,4,7,8,9,10-hexahydro-1H-2-benzoxacyclododecin-1-one
  参考文献：
  名称：

  玉米角质素A核心结构的合成。

  摘要：

  大环内酯Cruentaren A（1）的核心结构是通过闭环炔烃复分解反应制备的。由苯甲酸衍生物14和二醇30构成相应的酯33。作为酸14合成中的关键步骤，醛醇缩合反应产生所需的抗-OH / Me图案。二醇30的立体四元体中的反构型是通过马歇尔反应建立的。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol0629317