(S)-2-((E)-2-((4S,5S)-5-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 1379678-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-((E)-2-((4S,5S)-5-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1379678-38-2
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.444
• InChiKey: NQMKQVNHCTVNLA-QHBSFCSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((E)-2-((4S,5S)-5-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到(S)-3-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((E)-2-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)vinyl)-1,3-dioxolan-4-yl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  月桂酸的全合成：南北片段的合成

  摘要：

  描述了开发用于全合成月桂胺 ( 1 )的合成路线的第一阶段。我们的逆合成分析设想了一种通过使用 Ru 催化的烯烃 - 炔烃偶联获得天然产物的新型大环化路线。这将在 C19 羟基的酯化之前进行，将两个相同大小的合成子连接在一起，即北部片段7和南部片段8. 我们对北部碎片的第一代方法需要一个关键的连续 Ru/Pd 偶联序列来组装二氢吡喃。关键反应进展顺利，但无法实现关键烯烃迁移，导致开发了基于不对称双核 Zn 催化羟基酰基吡咯醇醛反应的替代路线。这一关键反应导致了所需的二醇加合物66具有出色的顺/反选择性 (10:1)，并允许成功完成北部片段7. 合成Southern片段的关键步骤是化学选择性Rh催化的环异构化反应，从二炔前体形成二氢吡喃环。事实证明，该反应对形成六元环具有选择性，超过七元。缺电子双齿膦的使用允许反应在减少催化剂负载的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201102898
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-1-((4R,5S)-5-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-7-hydroxy-5-methylenehept-2-enyl methyl carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 camphor-10-sulfonic acid 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (S)-2-((E)-2-((4S,5S)-5-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  月桂酸的全合成：南北片段的合成

  摘要：

  描述了开发用于全合成月桂胺 ( 1 )的合成路线的第一阶段。我们的逆合成分析设想了一种通过使用 Ru 催化的烯烃 - 炔烃偶联获得天然产物的新型大环化路线。这将在 C19 羟基的酯化之前进行，将两个相同大小的合成子连接在一起，即北部片段7和南部片段8. 我们对北部碎片的第一代方法需要一个关键的连续 Ru/Pd 偶联序列来组装二氢吡喃。关键反应进展顺利，但无法实现关键烯烃迁移，导致开发了基于不对称双核 Zn 催化羟基酰基吡咯醇醛反应的替代路线。这一关键反应导致了所需的二醇加合物66具有出色的顺/反选择性 (10:1)，并允许成功完成北部片段7. 合成Southern片段的关键步骤是化学选择性Rh催化的环异构化反应，从二炔前体形成二氢吡喃环。事实证明，该反应对形成六元环具有选择性，超过七元。缺电子双齿膦的使用允许反应在减少催化剂负载的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201102898