Wln: T B-18-56 C6 A 2BC D& AX CX eov kov qvo VO MU OU A&utj B1 gqh1 B&1 A-& BT3OX chj | 3148-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Wln: T B-18-56 C6 A 2BC D& AX CX eov kov qvo VO MU OU A&utj B1 gqh1 B&1 A-& BT3OX chj
• 英文别名: (1S,3R,8R,13R,18E,20Z,24R,25R,26S)-12-hydroxy-5,13,25-trimethylspiro[2,10,16,23-tetraoxatetracyclo[22.2.1.03,8.08,25]heptacosa-4,18,20-triene-26,2'-oxirane]-11,17,22-trione;methane
• CAS: 3148-09-2
• 化学式: C28H38O9
• 分子量: 518.6
• InChiKey: UYMAFCXKKGDQQU-VBRYSZMJSA-N

物化性质

• 熔点：
  >360° (dec)
• 比旋光度：
  D23 +206° (c = 1.012 in chloroform)
• 沸点：
  512.66°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1922 (rough estimate)
• 溶解度：
  二氯甲烷：可溶，DMSO：可溶，乙醇：可溶，甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T+
• 危险类别码：
  R26/27/28
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 1
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  WH1314900
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1(a)

制备方法与用途

生物活性

Verrucarin A（Muconomycin A）是一种D型大环真菌毒素，来源于Myrothecium verrucaria，是一种蛋白质合成的抑制剂。它能够抑制白血病细胞系的生长，并激活巨噬细胞caspases、凋亡和炎症信号通路。Verrucarin A能有效提高p38 MAPK的磷酸化水平，降低ERK/Akt的磷酸化。此外，通过诱导p21和p53表达，它还能引起细胞周期调控的解除。

体外研究

在MCF-7细胞中，0-0.6 μM/ml浓度的Verrucarin A（作用时间24-48小时）表现出时间和剂量依赖性地抑制细胞生长。该过程伴随着活性氧物种（ROS）水平的增加和线粒体膜电位（Δψm）的丧失，导致Bax/Bcl-2比率升高、细胞色素c释放、凋亡诱导因子激活及多腺苷二磷酸核糖聚合酶（PARP）降解。

细胞活力测定

项目	详情
细胞系	MCF-7细胞
浓度	0-0.6 μM/ml
培养时间	24和48小时
结果	在剂量和时间依赖性的抑制下，MCF-7细胞的生长显著受到抑制。24小时和48小时处理期的半数抑制浓度（IC50）分别为0.41 μM/ml和0.29 μM/ml。