[2-(3,3-Bis-trifluoromethyl-diaziridin-1-yl)-ethyl]-dimethyl-amine; compound with ((1R,4S)-7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-methanesulfonic acid | 83429-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [2-(3,3-Bis-trifluoromethyl-diaziridin-1-yl)-ethyl]-dimethyl-amine; compound with ((1R,4S)-7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-methanesulfonic acid
• 英文别名: 2-[3,3-bis(trifluoromethyl)diaziridin-1-yl]-N,N-dimethylethanamine;[(1R,4S)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonic acid
• CAS: 83429-30-5
• 化学式: C₇H₁₁F₆N₃*C₁₀H₁₆O₄S
• 分子量: 483.475
• InChiKey: DVNWXRBNBXCNSJ-YUWZRIFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  99.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(3,3-Bis-trifluoromethyl-diaziridin-1-yl)-ethyl]-dimethyl-amine; compound with ((1R,4S)-7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-methanesulfonic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 1-β-dimethylaminoethyl-3,3-bis(trifluoromethyl)diaziridine
  参考文献：
  名称：

  不对称非桥头氮-XXIII：手性3,3-双（三氟甲基）二氮丙啶

  摘要：

  通过邻甲苯磺酰肟1a与炔丙基胺的反应，甘氨酸和（S）-α-丙氨酸的酯，β-乙酰氧基乙胺和β-二甲基氨基乙胺经官能团取代的3,3-双（三氟甲基）二氮丙啶2a-g具有已获得。在与更大体积的胺，（S）-苯丙氨酸Et酯，（R，S）-α-苯乙胺和叔丁胺的反应中，1a用作甲苯磺酸化试剂。重氮丙啶2e中的酯基很容易被酒精性碱皂化，而重氮丙啶2c在这些情况下，通过扩环重新排列。已经发现在非对映异构体2d和2j的固相的形成上发生了完全的不对称转化，并且已经完成了非对映异构转化的封闭循环。通过与d-（+）-樟脑-3-羧酸的盐5c拆分，获得了仅在氮原子上具有手性中心的二氮丙啶2g，其光学纯度为85.5％。（+）- 2g及其季盐（+）- 2h的绝对构型已从CD光谱中确定。旋光（-）- 2小时在1–10-樟脑磺酰基肟1b的基础上，还通过不对称合成获得了盐（光学纯度为2.0％）。根据2g，h消旋和2d，e，i，j，k

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85074-6
• 作为产物：
  描述：

  1-β-dimethylaminoethyl-3,3-bis(trifluoromethyl)diaziridine 、 左旋樟脑磺酸 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88.1%的产率得到[2-(3,3-Bis-trifluoromethyl-diaziridin-1-yl)-ethyl]-dimethyl-amine; compound with ((1R,4S)-7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-methanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  不对称非桥头氮-XXIII：手性3,3-双（三氟甲基）二氮丙啶

  摘要：

  通过邻甲苯磺酰肟1a与炔丙基胺的反应，甘氨酸和（S）-α-丙氨酸的酯，β-乙酰氧基乙胺和β-二甲基氨基乙胺经官能团取代的3,3-双（三氟甲基）二氮丙啶2a-g具有已获得。在与更大体积的胺，（S）-苯丙氨酸Et酯，（R，S）-α-苯乙胺和叔丁胺的反应中，1a用作甲苯磺酸化试剂。重氮丙啶2e中的酯基很容易被酒精性碱皂化，而重氮丙啶2c在这些情况下，通过扩环重新排列。已经发现在非对映异构体2d和2j的固相的形成上发生了完全的不对称转化，并且已经完成了非对映异构转化的封闭循环。通过与d-（+）-樟脑-3-羧酸的盐5c拆分，获得了仅在氮原子上具有手性中心的二氮丙啶2g，其光学纯度为85.5％。（+）- 2g及其季盐（+）- 2h的绝对构型已从CD光谱中确定。旋光（-）- 2小时在1–10-樟脑磺酰基肟1b的基础上，还通过不对称合成获得了盐（光学纯度为2.0％）。根据2g，h消旋和2d，e，i，j，k

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85074-6

文献信息

• KOSTYANOVSKY, R. G.;SHUSTOV, G. V.;ZAICHENKO, N. L., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 7, 949-960
  作者：KOSTYANOVSKY, R. G.、SHUSTOV, G. V.、ZAICHENKO, N. L.

  DOI：——

  日期：——