N-{2,4-bis(benzyloxy)-6-[2,3,4,5-tetrakis-(O-tert-butyldimethylsilanyl)ribitylamino]pyrimidin-5-yl}oxalamic acid ethyl ester | 1020085-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-{2,4-bis(benzyloxy)-6-[2,3,4,5-tetrakis-(O-tert-butyldimethylsilanyl)ribitylamino]pyrimidin-5-yl}oxalamic acid ethyl ester
• CAS: 1020085-40-8
• 化学式: C₅₁H₈₈N₄O₉Si₄
• 分子量: 1013.62
• InChiKey: RRZSJACTUBMCOZ-LFVSMIGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.74
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  148.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2,4-bis(benzyloxy)-6-[2,3,4,5-tetrakis-(O-tert-butyldimethylsilanyl)ribitylamino]pyrimidin-5-yl}oxalamic acid ethyl ester 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到N-[2,4-bis(benzyloxy)-6-(ribitylamino)pyrimidin-5-yl]oxalamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列新的 N-[2,4-Dioxo-6-d-ribitylamino-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl] 草氨酸衍生物作为 Lumazine 合成酶和核黄素合成酶的抑制剂：设计、合成、生化评估、晶体学和机械意义

  摘要：

  核黄素生物合成的倒数第二个步骤是由 lumazine 合酶催化的。合成了在 lumazine 合酶催化反应中去除磷酸盐后产生的假设中间体的三种代谢稳定类似物，并作为 lumazine 合酶抑制剂进行了评估。所有三种中间体类似物都是结核分枝杆菌lumazine 合酶、枯草芽孢杆菌lumazine 合酶和粟酒裂殖酵母lumazine 合酶的抑制剂，而其中一种被证明是一种极其有效的大肠杆菌核黄素合酶抑制剂，K i为 1.3 nM。的晶体结构M.结核 lumazine 合酶与其中一种抑制剂的复合物提供了一个在磷酸根消除后立即发生的中间体构象模型，支持了在席夫碱中间体向环状结构的构象变化之前发生磷酸根消除的机制。

  DOI：

  10.1021/jo702631a
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-2,4-bis(benzyloxy)-6-[2,3,4,5-tetrakis-(O-tert-butyldimethylsilanyl)ribitylamino]pyrimidine 、 草酰氯单乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以56%的产率得到N-{2,4-bis(benzyloxy)-6-[2,3,4,5-tetrakis-(O-tert-butyldimethylsilanyl)ribitylamino]pyrimidin-5-yl}oxalamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列新的 N-[2,4-Dioxo-6-d-ribitylamino-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl] 草氨酸衍生物作为 Lumazine 合成酶和核黄素合成酶的抑制剂：设计、合成、生化评估、晶体学和机械意义

  摘要：

  核黄素生物合成的倒数第二个步骤是由 lumazine 合酶催化的。合成了在 lumazine 合酶催化反应中去除磷酸盐后产生的假设中间体的三种代谢稳定类似物，并作为 lumazine 合酶抑制剂进行了评估。所有三种中间体类似物都是结核分枝杆菌lumazine 合酶、枯草芽孢杆菌lumazine 合酶和粟酒裂殖酵母lumazine 合酶的抑制剂，而其中一种被证明是一种极其有效的大肠杆菌核黄素合酶抑制剂，K i为 1.3 nM。的晶体结构M.结核 lumazine 合酶与其中一种抑制剂的复合物提供了一个在磷酸根消除后立即发生的中间体构象模型，支持了在席夫碱中间体向环状结构的构象变化之前发生磷酸根消除的机制。

  DOI：

  10.1021/jo702631a