1-deuterio-2-(1-hydroxyethyl)-3-methylenecycloheptene | 1426892-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deuterio-2-(1-hydroxyethyl)-3-methylenecycloheptene
• CAS: 1426892-42-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 153.228
• InChiKey: ZRBRJGSSKMCPOP-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-亚乙基环己酮 在 吡啶 、 氨 、 水 、 乙酸酐 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 6-deuterio-7-methyl-8-methylenebicyclo[4.2.0]octan-1-ol 、 6-deuterio-8-methyl-7-methylenebicyclo[4.2.0]octan-1-ol 、 (E)-1-deuterio-2-ethylidene-3-methylenecycloheptanol 、 1-deuterio-2-(1-hydroxyethyl)-3-methylenecycloheptene
  参考文献：
  名称：

  均烯基转座过程中协同过程的证据

  摘要：

  β-烯丙基甲苯磺酸酯的水解主要产生2-亚甲基环丁醇，这是由同烯丙基参与形成的，而异构的2-亚甲基环丁醇次要产物则来自1234–1243重排。通过计算研究已经确定了参与水解过程的各种环丙基乙烯基碳正离子的结构。 对于无环甲苯磺酸盐，一种β-氘代的烯丙基甲苯磺酸盐的水解证实了在其演变为更稳定的环丙基乙烯基碳正离子之前，对相应的非经典碳鎓离子的亲核攻击。在一种环状β-烯丙基甲苯磺酸盐的情况下，已经通过使用氘代异位异构体检查了产物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.048