(4E,7S,8S)-8-hydroxy-2,5,7-trimethyldeca-4,9-dien-6-one | 929568-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4E,7S,8S)-8-hydroxy-2,5,7-trimethyldeca-4,9-dien-6-one
• 英文别名: (3S,4S,6E)-3-hydroxy-4,6,9-trimethyldeca-1,6-dien-5-one
• CAS: 929568-33-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: MEPNEFLVMOTEPQ-IMNITIESSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,7S,8S)-8-hydroxy-2,5,7-trimethyldeca-4,9-dien-6-one 、 5-己烯醛 在 (PhCHO)2SmI*SmI₃ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4E,6S,7R,8S)-8-(hex-5-enoyloxy)-2,5,7-trimethyldeca-4,9-dien-6-ol 、 (4E,6R,7R,8S)-8-(hex-5-enoyloxy)-2,5,7-trimethyldeca-4,9-dien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  中环内酯的Evans-Tishchenko环闭合复分解方法。

  摘要：

  据报道，基于顺序的Evans-Tishchenko和闭环复分解（RCM）反应，一种合成中环内酯的新方法。在不饱和醛与不饱和β-羟基酮的Evans-Tishchenko反应中证明了高非对映选择性（> 95：5），并且优化了所得二烯的RCM环化条件以提供高收率的中环内酯。该序列的合成效用通过生成八官能肌动蛋白A的完全功能化的核心来证明。

  DOI：

  10.1021/ol062932z
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-pent-4-enethioic acid 2-[benzyl-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-amino]-1-phenyl-propyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 barium dihydroxide 、 正丁基锂 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 (4E,7S,8S)-8-hydroxy-2,5,7-trimethyldeca-4,9-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  中环内酯的Evans-Tishchenko环闭合复分解方法。

  摘要：

  据报道，基于顺序的Evans-Tishchenko和闭环复分解（RCM）反应，一种合成中环内酯的新方法。在不饱和醛与不饱和β-羟基酮的Evans-Tishchenko反应中证明了高非对映选择性（> 95：5），并且优化了所得二烯的RCM环化条件以提供高收率的中环内酯。该序列的合成效用通过生成八官能肌动蛋白A的完全功能化的核心来证明。

  DOI：

  10.1021/ol062932z