4,5-二溴-2-呋喃甲醛 | 2433-85-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,5-二溴-2-呋喃甲醛
• 中文别名: 4,5-二溴呋喃-2-甲醛
• 英文名称: 4,5-dibromo-2-furancarboxaldehyde
• 英文别名: 4,5-dibromofuran-2-carbaldehyde；4,5-dibromo-2-furaldehyde
• CAS: 2433-85-4
• 化学式: C₅H₂Br₂O₂
• mdl: MFCD00658947
• 分子量: 253.878
• InChiKey: CRHHCCZDQZBLPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C
• 沸点：
  102-112 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  2.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932190090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  2-8℃，保持干燥环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二溴-2-呋喃甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4,5-dibromo-2-furyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  组蛋白乙酰基转移酶P300 / CBP的组蛋白竞争性抑制剂的发现，构效关系和生物活性。

  摘要：

  组蛋白乙酰转移酶（HAT）p300及其旁系同源CBP乙酰化组蛋白赖氨酸侧链，在调节基因转录中起关键作用。p300 / CBP的HAT结构域是潜在的癌症药物靶标。通过化合物筛选和药物化学，发现了新的p300 / CBP HAT抑制剂，其IC50值低至620 nM。最有效的抑制剂与组蛋白底物竞争，对p300 / CBP表现出高选择性。它抑制细胞乙酰化，并具有1-3μM的EC50对几种肿瘤细胞系增殖的强活性。雌激素受体（ER）阳性乳腺癌MCF-7细胞中的基因表达谱表明，抑制剂治疗可概括siRNA介导的p300基因敲低，抑制ER介导的基因转录，并抑制了许多与癌症相关的基因签名的表达。这些结果表明，该抑制剂不仅是用于p300 / CBP HAT生物学研究的有用探针，而且还是用于进一步开发针对癌症的药物的药理学线索。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b02164
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 aluminum (III) chloride 、 溴 作用下， 反应 2.0h， 以13.2 g的产率得到4,5-二溴-2-呋喃甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In Vitro Protein Tyrosine Kinase Inhibitory Activity of Furan-2-yl(phenyl)methanone Derivatives

  摘要：

  一系列新的呋喃-2-基（苯基）甲酮衍生物被合成，并根据1H-NMR、13C-NMR和质谱数据确定了其结构。所有合成的化合物均进行了体外蛋白酪氨酸激酶抑制活性的筛选，结果显示几种新的衍生物表现出良好的活性， 在某些情况下，其活性与参照化合物贱酰豆素相同，甚至更优。初步的结构-活性关系也进行了研究并进行了讨论。

  DOI：

  10.3390/molecules16064897

文献信息

• Synthetic routes to cristatic acid and derivatives
  作者：Jack Chiarello、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85090-0

  日期：1988.1

  Synthetic paths to cristatic acid derivatives are explored and a convergent route to the total synthesis of these molecules is described.

  探索了到环戊酸衍生物的合成途径，并描述了这些分子全部合成的收敛途径。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SUMO ACTIVATING ENZYME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME D'ACTIVATION SUMO
  申请人：DUFFEY MATTHEW O

  公开号：WO2016004136A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed are chemical entities which are compounds of formula (I); or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein Y, Ra, Ra', Rb, Rc, X1, X2, X3, Rd, Z1, and Z2 have the values described herein and stereochemical configurations depicted at asterisked positions indicate absolute stereochemistry. Chemical entities according to the disclosure can be useful as inhibitors of Sumo Activating Enzyme (SAE). Further provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, cardiovascular, and neurodegenerative diseases or disorders.

  公开了公式(I)的化合物或其药物可接受的盐； 其中Y、Ra、Ra'、Rb、Rc、X1、X2、X3、Rd、Z1和Z2具有本文所述的值，并且星号位置表示的立体化学配置指示绝对立体化学。 根据本公开的化学实体可用作Sumo激活酶（SAE）的抑制剂。 进一步提供了包含本公开化合物的药物组合物以及使用该组合物治疗增殖性、炎症性、心血管和神经退行性疾病或病症的方法。
• Photochemical and Thermal [2 + 2] Cycloaddition to Generate the Bicyclo[3.2.0]­hept­ane Core of Bielschowskysin
  作者：Jean-Baptiste Farcet、Martin Himmelbauer、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/ejoc.201300382

  日期：2013.7

  bielschowskysin has been synthesized. First, a large library of precursors for a photochemical [2 + 2] cycloaddition was prepared and tested, but with limited success. In the end, a thermal [2 + 2] cycloaddition followed by appropriate regio- and stereocontrolled functionalization efficiently gave access to the desired bicyclo[3.2.0]heptane core. An optimized route to this remarkable molecular structure is presented

  已合成海洋二萜类 bielschowskysin 的双环核心片段。首先，制备并测试了用于光化学 [2 + 2] 环加成的大型前体库，但成功率有限。最后，通过热 [2 + 2] 环加成，然后进行适当的区域和立体控制功能化，可以有效地获得所需的双环 [3.2.0] 庚烷核心。提出了获得这种非凡分子结构的优化途径。
• The Preparation of 2,3,5-Tri- and 2,3-Disubstituted Furans by Regioselective Palladium(0)-Catalyzed Coupling Reactions: Application to the Syntheses of Rosefuran and the F5 Furan Fatty Acid
  作者：Thorsten Bach、Lars Krüger

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2045::aid-ejoc2045>3.0.co;2-6

  日期：1999.9

  regioselective Pd0-catalyzed coupling reaction at the C-2 carbon atom. With alkynes the corresponding 2-alkynylfurans 4 and 5 were accessible (49–97% yield). Alkyl-, aryl-, and alkenylzinc reagents gave the 2-substituted furans 8 starting from compound 2 (66–84% yield). The 2-allylfurans 8e and 8f were obtained by a regioselective Stille coupling in 79% and 73% yield. The latter reaction was also applied to

  5-受体取代的 2,3-二溴呋喃 1 和 2 在 C-2 碳原子上进行了区域选择性 Pd0 催化的偶联反应。对于炔烃，可以得到相应的 2-炔基呋喃 4 和 5（产率 49-97%）。烷基-、芳基-和烯基锌试剂从化合物 2 开始得到 2-取代的呋喃 8（产率 66-84%）。2-烯丙基呋喃 8e 和 8f 通过区域选择性 Stille 偶联获得，产率分别为 79% 和 73%。后一反应也适用于母体 2,3-二溴呋喃 (27) 并产生取代产物 28 (60% 产率)。随后的 Pd0 催化反应通过甲基脱溴在 3-位引入甲基，成功地进行了 2-炔基-3-溴呋喃与 MeZnCl 和 PdCl2(PPh3)2 作为催化剂在 THF（回流）中得到化合物 13-16和 24 (67–76%) 以及使用 SnMe4 和 PdCl2[P(o-Tol)3]2 作为催化剂在 DMA (90 °C) 中制备 2-烯丙基-3-溴呋喃
• Quinolones used as MRS inhibitors and bactericides
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：US06320051B1

  公开（公告）日：2001-11-20

  Compounds of formula (I) are inhibitors of the bacterial enzyme S aureus methionyl tRNA synthetase and are of use in treating bacterial infections.

  化合物的化学式（I）是细菌酶S aureus甲硫氨酰tRNA合成酶的抑制剂，并可用于治疗细菌感染。