(E)-4-oxo-6-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-5-hexene-1,1,2,2-tetracarbonitrile | 56063-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-4-oxo-6-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-5-hexene-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• 英文别名: (E)-4-oxo-6-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hex-5-ene-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 56063-70-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O
• 分子量: 320.394
• InChiKey: MBUQAZKIHDUXSQ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  112.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-oxo-6-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-5-hexene-1,1,2,2-tetracarbonitrile 、 丙烯醛 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到3-amino-4-formyl-2-[(E)-2-oxo-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3-butenyl]-3-cyclopentene-1,1,2-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Formyl-3-cyclopentene-1,1,2-tricarbonitriles

  摘要：

  β,β,γ,γ-四氰基烷酮与丙烯醛在较高反应速率下反应，以高产率生成相应的2-取代-4-醛基-3-环戊烯-1,1,2-三氰基化合物。该反应在温和条件下进行，非常适用于具有R'CHC(O)CR3片段的天然和生物活性化合物的修饰，以获得含有三个氰基的衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11178-006-0034-8
• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 、 四氰基乙烯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以62%的产率得到(E)-4-oxo-6-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-5-hexene-1,1,2,2-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Formyl-3-cyclopentene-1,1,2-tricarbonitriles

  摘要：

  β,β,γ,γ-四氰基烷酮与丙烯醛在较高反应速率下反应，以高产率生成相应的2-取代-4-醛基-3-环戊烯-1,1,2-三氰基化合物。该反应在温和条件下进行，非常适用于具有R'CHC(O)CR3片段的天然和生物活性化合物的修饰，以获得含有三个氰基的衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11178-006-0034-8

文献信息

• Reaktionen von Tetracyanoäthylen mit Polyenen
  作者：Karl-Heinz Pfoertner

  DOI：10.1002/hlca.19750580320

  日期：1975.4.23

  AbstractReactions of tetracyanoethylene with polyenes have been studied. With vitamin A derivatives 7,10‐ and 11,14‐cycloadducts were formed. Starting with the unsaturated dihydroxy compound 13 tetracyanoethylene first catalyzed the ring closure to give the dihydrofuran 14 which then was dehydrogenated to the corresponding furan 15.