methyl 4,6-di-O-benzyl-3-O-(2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl)-2-O-methyl-α-D-talopyranoside | 496045-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-di-O-benzyl-3-O-(2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl)-2-O-methyl-α-D-talopyranoside
• CAS: 496045-71-7
• 化学式: C₄₂H₅₀O₉
• 分子量: 698.854
• InChiKey: QTUQNPHQIREDFB-YPLSMGDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-benzyl-3-O-(2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl)-2-O-methyl-α-D-talopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以78%的产率得到methyl 3-O-(3,6-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl)-2-O-methyl-α-D-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Oligosaccharide recognition by antibodies: Synthesis and evaluation of talose oligosaccharide analogues

  摘要：

  一系列单糖（4-6）、二糖（3、7-12）和三糖（13-15）类似物已经合成，它们是原生配体2的类似物，填充了单克隆抗体Se 155.4的结合位点，并通过固相和溶液相测定了它们的生物活性。二糖类似物的合成旨在将半乳糖替换为甘露糖的O-2位置的各种烷基。其中一种O-2烷基类似物的活性为观察到的三糖活性的75%，表明溶剂暴露的半乳糖残基与抗体结合位点之间只有弱的净键合。通过将原生配体2的甘露糖残基替换为甜菜糖合成了甜菜糖类似物13和14，这些配体的活性为原生配体2的三分之一到一半。这些活性变化与甜菜糖破坏溶剂水的能力之间没有明显的相关性。关键词：阿贝酮，3,6-二去氧-D-木糖-己糖，甜菜糖二糖和三糖，抗体寡糖相互作用，碳水化合物的分子识别，抗体复合物中的水，沙门氏菌LPS，单克隆抗体Se 155.4，细菌O抗原。

  DOI：

  10.1139/v02-118
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-α-D-talopyranoside 在 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 4,6-di-O-benzyl-3-O-(2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl)-2-O-methyl-α-D-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Oligosaccharide recognition by antibodies: Synthesis and evaluation of talose oligosaccharide analogues

  摘要：

  一系列单糖（4-6）、二糖（3、7-12）和三糖（13-15）类似物已经合成，它们是原生配体2的类似物，填充了单克隆抗体Se 155.4的结合位点，并通过固相和溶液相测定了它们的生物活性。二糖类似物的合成旨在将半乳糖替换为甘露糖的O-2位置的各种烷基。其中一种O-2烷基类似物的活性为观察到的三糖活性的75%，表明溶剂暴露的半乳糖残基与抗体结合位点之间只有弱的净键合。通过将原生配体2的甘露糖残基替换为甜菜糖合成了甜菜糖类似物13和14，这些配体的活性为原生配体2的三分之一到一半。这些活性变化与甜菜糖破坏溶剂水的能力之间没有明显的相关性。关键词：阿贝酮，3,6-二去氧-D-木糖-己糖，甜菜糖二糖和三糖，抗体寡糖相互作用，碳水化合物的分子识别，抗体复合物中的水，沙门氏菌LPS，单克隆抗体Se 155.4，细菌O抗原。

  DOI：

  10.1139/v02-118