2,9-dibromo-5,12-dioctylquinolino[2,3-b]acridine-7,14-dione | 1352543-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,9-dibromo-5,12-dioctylquinolino[2,3-b]acridine-7,14-dione
• 英文别名: 2,9-dibromo-5,12-dioctyl-5,12-dihydroquinolino[2,3-b]acridine-7,14-dione
• CAS: 1352543-76-0
• 化学式: C₃₆H₄₂Br₂N₂O₂
• 分子量: 694.55
• InChiKey: HERQZIYSEXHBRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.87
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-dibromo-5,12-dioctylquinolino[2,3-b]acridine-7,14-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-cyano-3-(5-{9-[4-(diphenylamino)phenyl]-5,12-dioctyl-7,14-dioxo-5,7,12,14-tetrahydroquinolino[2,3-b]acridin-2-yl}furan-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient and stable organic DSSC sensitizers bearing quinacridone and furan moieties as a planar π-spacer

  摘要：

  本研究通过简单的合成路线合成了三种含有呋喃分子的新型喹吖啶酮基染料（QA1â3），用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。我们对它们的吸收光谱、电化学、光伏特性和电池的长期稳定性进行了广泛研究。电化学测量数据表明，通过交替使用供体分子，可以方便地实现 HOMO 和 LUMO 能级的调整。理论计算表明，喹吖啶酮分子与呋喃环之间的二面角小于 1 度，表明这两个基团之间具有良好的平面性，有利于分子内电荷转移。在类似的 AM 1.5 实验条件下，所有这些染料都可用作 DSSC 的敏化剂，基于 QA1 的 20 mM 苯乙胆酸（CDCA）共吸附 DSSC 的太阳能到电能的最大转换效率为 7.70%（Jsc = 13.25 mA cmâ2, Voc = 804 mV, FF = 0.73）。电化学阻抗实验表明，共吸附 CDCA 改善了电子寿命，从而显著提高了 Voc。最重要的是，基于 QA1â3 的 DSSC 与离子液体电解质在 1000 小时的光浸泡条件下具有长期稳定性。

  DOI：

  10.1039/c2jm31929b
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2,9-dibromo-5,12-dioctylquinolino[2,3-b]acridine-7,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient and stable organic DSSC sensitizers bearing quinacridone and furan moieties as a planar π-spacer

  摘要：

  本研究通过简单的合成路线合成了三种含有呋喃分子的新型喹吖啶酮基染料（QA1â3），用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。我们对它们的吸收光谱、电化学、光伏特性和电池的长期稳定性进行了广泛研究。电化学测量数据表明，通过交替使用供体分子，可以方便地实现 HOMO 和 LUMO 能级的调整。理论计算表明，喹吖啶酮分子与呋喃环之间的二面角小于 1 度，表明这两个基团之间具有良好的平面性，有利于分子内电荷转移。在类似的 AM 1.5 实验条件下，所有这些染料都可用作 DSSC 的敏化剂，基于 QA1 的 20 mM 苯乙胆酸（CDCA）共吸附 DSSC 的太阳能到电能的最大转换效率为 7.70%（Jsc = 13.25 mA cmâ2, Voc = 804 mV, FF = 0.73）。电化学阻抗实验表明，共吸附 CDCA 改善了电子寿命，从而显著提高了 Voc。最重要的是，基于 QA1â3 的 DSSC 与离子液体电解质在 1000 小时的光浸泡条件下具有长期稳定性。

  DOI：

  10.1039/c2jm31929b

文献信息

• Quinacridone-pyridine dicarboxylic acid based donor–acceptor supramolecular nanobelts for significantly enhanced photocatalytic hydrogen production
  作者：Mengyu Xu、Kangyi Kong、Haoran Ding、Yanmeng Chu、Shicong Zhang、Fengtao Yu、Haonan Ye、Yue Hu、Jianli Hua

  DOI：10.1039/c9tc04175c

  日期：——

  Self-assembled nanobelt photocatalysts with quinacridone containing different alkyl chains as donor and pyridine dicarboxylic acid as acceptor were firstly developed for H₂ evolution. SQAP-C4 without cocatalyst of Pt exhibited HER of 656 μmol h⁻¹ g⁻¹.

  具有不同烷基链的喹诺酮作为给体和吡啶二羧酸作为受体的自组装纳米带光催化剂首次用于H₂产生。无铂辅助剂的SQAP-C4表现出每克催化剂的HER为656 μmol h⁻¹ g⁻¹。
• New quinacridone derivatives: Structure-function relationship exploration to enhance third-order nonlinear optical responses
  作者：Jianhong Jia、Yizhu Li、Wenbiao Wang、Chaoqun Luo、Liang Han、Yujing Li、Jianrong Gao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.06.026

  日期：2017.11

  the superior third-order NLO properties. The relationships between molecular structure and mechanisms of the enhanced nonlinear refractive index were illuminated by spectroscopic, electrochemical, and Z-scan measurements. Combined with quantum chemical calculations, the test data and theory calculations were verified. The maximum nonlinear absorptive coefficients (χ(3)) in these materials based on

  利用光学非线性的多种来源之间的协同合作，我们报告了一系列具有凝聚的π系统和空间调节的芳基间扭曲角的喹ac啶酮基材料的设计，合成和三阶非线性光学（NLO）特性。。通过引入二氰基亚乙基，不仅成功地修饰了生色团的结构和光电性质，而且还导致了优异的三阶NLO性质。分子结构与增强的非线性折射率机制之间的关系通过光谱，电化学和Z扫描测量得到了阐明。结合量子化学计算，验证了测试数据和理论计算。最大非线性吸收系数（这些基于发色团QA-B2的材料中的χ （3））为15.456×10 -13  esu，比单改性QA高5倍以上。我们的结果清楚地表明，基于喹ac啶酮的材料具有良好的光热稳定性和较大的三阶NLO性能，对于集成NLO器件非常有希望。
• 一类喹吖啶酮衍生物及其制备方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106478626A

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明提供了一类喹吖啶酮衍生物及其制备方法与应用，所述喹吖啶酮衍生物的结构式见式(Ⅰ)，其中R1为卤素、取代苯乙烯基或取代苯乙炔基；R2为C4‑C12的直链或支链烷基；R3为氧或二氰基乙烯基。本发明以喹吖啶酮作为共轭单元，对其结构进行修饰，得到了一类在可450‑700nm范围内具特定吸收的喹吖啶酮衍生物，所得喹吖啶酮衍生物光学性能优异、稳定性好，能应用于荧光材料领域。
• Dopant-free novel hole-transporting materials based on quinacridone dye for high-performance and humidity-stable mesoporous perovskite solar cells
  作者：Hong Duc Pham、Sagar M. Jain、Meng Li、Sergei Manzhos、Krishna Feron、Sudhagar Pitchaimuthu、Zhiyong Liu、Nunzio Motta、Hongxia Wang、James R. Durrant、Prashant Sonar

  DOI：10.1039/c8ta11361k

  日期：——

  developed dopant-free hole-transporting materials (HTMs) for perovskite solar cells. The design is based on a quinacridone (QA) dye as the core with three different extended end-capping moieties, namely, acenaphthylene (ACE), triphenylamine (TPA) and diphenylamine (DPA), attached to the QA core. These HTMs were synthesized and used to successfully fabricate in mesoscopic TiO2/CH3NH3PbI3/HTM perovskite devices

  这项研究报告了三种新开发的用于钙钛矿太阳能电池的无掺杂空穴传输材料（HTM）。该设计基于喹ac啶酮（QA）染料作为核芯，并在QA核芯上连接了三个不同的扩展端基封端部分，即（ACE），三苯胺（TPA）和二苯胺（DPA）。合成了这些HTM，并成功地用于介观TiO 2 / CH 3 NH 3 PbI 3 / HTM钙钛矿器件中。在100 mW cm -2的AM 1.5G照度下，这些设备的ACE-QA-ACE最高效率为18.2 ％，TPA-QA-TPA为16.6 ％，DPA-QA-DPA为15.5％。不含任何添加剂，而以HTM掺杂spiro-OMeTAD的参考设备的PCE为15.2％。值得注意的是，与基于掺杂的螺-OMeTAD的器件相比，基于新型无掺杂HTM的未封装器件在相对湿度为75％的条件下放置30天显示出令人印象深刻的稳定性。这些线性对称的HTM为印刷钙钛矿太阳能电池的经济高效和大面积应用铺
• Acridone and quinacridone derivatives with carbazole or phenoxazine substituents: synthesis, electrochemistry, photophysics and application as TADF electroluminophores
  作者：Irena Kulszewicz-Bajer、Matas Guzauskas、Małgorzata Makowska-Janusik、Małgorzata Zagórska、Malek Mahmoudi、Juozas V. Grazulevicius、Adam Proń、Dmytro Volyniuk

  DOI：10.1039/d2tc02270b

  日期：——

  electrochemically determined ionization potentials (IPs) are in the range from 5.09 eV to 5.45 eV, higher for derivatives with carbazole donors as compared to phenoxazine ones. The measured electron affinities (EAs) are in the range from −2.53 eV to −2.64 eV with the exception of the quinacridone derivative showing EA of −3.03 eV. Their vacuum-deposited films emit radiation in a wide spectral range from sky-blue

  设计和合成了六种含有咔唑或吩恶嗪取代基的吖啶酮（喹吖啶酮）衍生物，旨在阐明供体（D）和受体（A）连接模式（D-A、D-A-D 或 D-π）的影响。 –A–π–D) 的光物理和电化学性质。这些新的电活性化合物结合了可逆电化学氧化和优异的发光特性。它们的电化学确定的电离电位 (IP) 在 5.09 eV 至 5.45 eV 的范围内，与吩恶嗪衍生物相比，具有咔唑供体的衍生物更高。测得的电子亲和力 (EA) 范围为 -2.53 eV 至 -2.64 eV，但喹吖啶酮衍生物的 EA 为 -3.03 eV。他们的真空沉积薄膜在从天蓝色到红色的宽光谱范围内发射辐射。下文中的图1、2和6 )显示了迅速的荧光和聚集引起的猝灭。他们的甲苯溶液的光致发光量子产率 (PLQY) 达到了高达 69% 的值。含有吩恶嗪部分的化合物（标记为3-5的化合物）表现出热激活延迟荧光 (TADF) 和聚集诱导发射增强 (AIEE)。他们整洁的薄膜显示