anti,syn,anti-2,5-bis(methoxycarbonyl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran | 135267-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: anti,syn,anti-2,5-bis(methoxycarbonyl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran
• 英文别名: dimethyl (2S,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxyoxolane-2,5-dicarboxylate
• CAS: 135267-97-9
• 化学式: C₈H₁₂O₇
• 分子量: 220.179
• InChiKey: OFTVKZJHQUUGTE-FBXFSONDSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.18
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti,syn,anti-2,5-bis(methoxycarbonyl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 anti,syn-anti-2,5-bis(hydroxymethyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in organic synthesis. 48. Pig liver esterase and porcine pancreatic lipase catalyzed hydrolyses of 3,4-(isopropylidenedioxy)-2,5-tetrahydrofuranyl diesters

  摘要：

  Pig liver esterase (PLE) and porcine pancreatic lipase (PPL) catalyzed hydrolyses of 2,5-bis(methoxycarbonyl) and 2,5-bis(acetoxymethyl) meso-diester derivatives of 3,4-(isopropylidenedioxy) tetrahydrofuran proceed with enantiotopic selectivity to give monoester products of up to 72% ee. Transesterification of the 2,5-bis(hydroxymethyl) derivative with trifluorethyl laurate promoted by PPL in ether also proceeds stereoselectively but in the opposite stereochemical sense from the hydrolysis of the corresponding diacetate. The data provide further examples of heteroatom and ester moiety induced reversals of stereoselectivity for the two enzymes.

  DOI：

  10.1021/jo00018a033
• 作为产物：
  描述：

  2,5-呋喃二甲酸 在 盐酸 、 四氧化锇 、 氨 、 水 、 sodium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 异丙醇 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 anti,syn,anti-2,5-bis(methoxycarbonyl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in organic synthesis. 48. Pig liver esterase and porcine pancreatic lipase catalyzed hydrolyses of 3,4-(isopropylidenedioxy)-2,5-tetrahydrofuranyl diesters

  摘要：

  Pig liver esterase (PLE) and porcine pancreatic lipase (PPL) catalyzed hydrolyses of 2,5-bis(methoxycarbonyl) and 2,5-bis(acetoxymethyl) meso-diester derivatives of 3,4-(isopropylidenedioxy) tetrahydrofuran proceed with enantiotopic selectivity to give monoester products of up to 72% ee. Transesterification of the 2,5-bis(hydroxymethyl) derivative with trifluorethyl laurate promoted by PPL in ether also proceeds stereoselectively but in the opposite stereochemical sense from the hydrolysis of the corresponding diacetate. The data provide further examples of heteroatom and ester moiety induced reversals of stereoselectivity for the two enzymes.

  DOI：

  10.1021/jo00018a033