(1(1’)E)-2,3,4,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-1-deoxy-1-(dimethoxyphosphoryl)methylidene-D-galactopyranose | 1160299-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1(1’)E)-2,3,4,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-1-deoxy-1-(dimethoxyphosphoryl)methylidene-D-galactopyranose
• 英文别名: [1(1')Z]-2,3,4,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-1-deoxy-1-(dimethoxyphosphoryl)methylidene-D-galactopyranose
• CAS: 1160299-38-6
• 化学式: C₃₃H₇₃O₈PSi₄
• 分子量: 741.254
• InChiKey: GRAPTMMCHJWSDL-IISSCMBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.91
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1(1’)E)-2,3,4,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-1-deoxy-1-(dimethoxyphosphoryl)methylidene-D-galactopyranose 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到(1(1’)E)-1-(dibenzyloxyphosphoryl)methylidene-2,3,5-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-D-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的碱基诱导异构化方法可提供前所未有的（E）-exo-Glycals

  摘要：

  颠倒碱：这项研究报告发现了带有吸电子基团（EWG）的外糖的碱诱导的Z到E异构化。还讨论了关于碳水化合物单元的这种新颖转化的范围。阐明机理后，进行了新型（E）-外糖的制备（TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201300969
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-1-(dimethoxyphosphoryl)methyl-α-D-galactopyranose 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(1(1’)E)-2,3,4,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-1-deoxy-1-(dimethoxyphosphoryl)methylidene-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Three C ‐Glycoside Analogues of UDP‐Galactopyranose as Conformational Probes for the Mutase‐Catalyzed Furanose/Pyranose Interconversion

  摘要：

  AbstractUDP‐galactopyranose mutase (UGM) catalyzes the isomerization of UDP‐galactopyranose (UDP‐Galp) into UDP‐galactofuranose (UDP‐Galf), an essential step of the mycobacterial cell wall biosynthesis. In order to probe the UGM binding pocket, we synthesized the α‐ and β‐C‐glycosidic analogues of UDP‐galacopyranose along with the corresponding UDP‐exo‐galactal. Preliminary inhibition evaluation indicated that UDP‐exo‐galactal inhibits UGM with a binding affinity similar to that of UDP‐α‐C‐galactopyranose.(© Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801249