4,5-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 | 37678-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 4,5-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
• 英文名称: 4,5-Dimethyl-indan-1-on
• 英文别名: 4,5-dimethylindan-1-one；4,5-dimethyl-indan-1-one；4,5-Dimethyl-1-indanon；4,5-Dimethyl-indanon；4,5-Dimethyl-2,3-dihydro-1h-inden-1-one；4,5-dimethyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 37678-61-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: YMIIQKHQXYRXGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 在 盐酸 、 磷化氢 、 亚硝酸乙酯 、 五氯化磷 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 5,6-dimethyl-3-piperazinoisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  二和三烷基-3-哌嗪子异喹啉和相关化合物的合成作为潜在的抗抑郁药

  摘要：

  经由二烷基和四烷基化的1-茚满酮作为中间体合成了一系列二烷基和四烷基-3-哌嗪子异喹啉和相关化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240326
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯胺 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 PPA 、 氢溴酸 、 氢气 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 58.0h， 生成 4,5-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Aromatische Spirane, 20. Mitt.: Darstellung von dimethylsubstituierten 2-Carboxymethyl-indan-1-onen und Benzylchloriden als Synthone f�r Synthesen von di- bis tetramethylierten 2,2?-Spirobiindandionen

  摘要：

  The isomeric dimethyl methylbenzoates 5, obtained from the bromides via Grignard reactions with dimethylcarbonate, were reduced with LiAlH4 to the hydroxymethyl derivatives 6. The latter were then transformed both to the benzylchlorides 7 (with SOCl2) and to the aldehydes 8 (with pyridinium chlorochromate). Knoevenagel-Doebner reaction of 8 afforded the acrylic acids 9 which (after hydrogenation to 11) were cyclized to the desired indanones 12 with polyphosphoric acid. On the other hand, 12c and 12e were prepared from dimethyl 3-chloropropiophenone (14) by warming with sulfuric acid. After NaH-catalyzed reaction with dimethylcarbonate, the indanones 12 gave the ketoesters 15 which then could be hydrogenated to the indanes 16. All reactions proceeded with satisfactory to excellent yields (60-90%).

  DOI：

  10.1007/bf00807400

文献信息

• A Systematic Investigation of Long-Range Couplings in the 1H NMR Spectra of Dimeric Indanones
  作者：Susanne Felsinger、Hermann Kalchhauser、Horst Neudeck

  DOI：10.1007/s007060170136

  日期：2001.2.15

  of 3-phenyl-propionic acids, dimerization led to by-products which can be considered as dimeric indanones. The proton NMR spectra of these compounds exhibit pronounced scalar couplings over up to seven bonds. A series of structures of the above type were investigated, and their NMR spectroscopic behaviour is discussed.

   在通过3-苯基-丙酸的分子内环化合成甲基取代的茚满酮的过程中，二聚作用导致副产物，其可以被认为是二聚茚满酮。这些化合物的质子NMR光谱在多达七个键上显示出明显的标量偶合。研究了上述类型的一系列结构，并讨论了其NMR光谱行为。
• Regioselectivity of acid-catalyzed cyclization of 1-(3,4-dialkylaryl)-3-chloropropan-1-ones to indanones. Comparison of experimental data and results of computer simulation
  作者：P. V. Ivchenko、I. E. Nifant’ev、L. Yu. Ustynyuk、V. A. Ezerskii

  DOI：10.1007/s11172-009-0117-0

  日期：2009.5

  The acid-catalyzed cyclization of 1-(3,4-dialkylaryl)-3-chloropropan-1-ones to dialkylindanones via the intermediate formation of (3,4-dialkylaryl)propenones was studied. This reaction affords isomeric products: 5,6-dialkylindan-1-ones and 4,5-dialkylindan-1-ones. The DFT quantum chemical calculation results correlate with the experimental data and suggest that the structural factors affect the ratio of products.

  研究了在酸催化下，1-(3,4-二烷基芳基)-3-氯丙烷-1-酮通过中间体(3,4-二烷基芳基)丙烯酮的形成环化成二烷基茚酮的过程。该反应生成了异构产物：5,6-二烷基茚-1-酮和 4,5-二烷基茚-1-酮。DFT 量子化学计算结果与实验数据相关，并表明结构因素会影响产物的比例。
• Synthesis Of 1,5-Disubstituted-2-Hydroxy-Gibbatetraen-6-Ones
  申请人：Wilkening R. Robert

  公开号：US20070293706A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  1,5-disubstituted-2-hydroxy-gibbatetraen-6-ones are useful as estrogen receptor modulators and as precursors to estrogen receptor modulators. The current invention provides a method for the synthesis of 1,5-disubstituted-2-hydroxy-gibbatetraen-6-ones from simple indanone starting materials via a Robinson-type annulation followed by an internal alkylation reaction. This invention further describes the novel use of a fluoroethyl substituent as a latent alkylating group for an internal cyclization reaction.

  1,5-二取代-2-羟基-吉巴四烯-6-酮可用作雌激素受体调节剂和雌激素受体调节剂的前体。本发明提供了一种从简单的茚酮起始材料通过罗宾逊型环化反应后内部烷基化反应合成1,5-二取代-2-羟基-吉巴四烯-6-酮的方法。本发明进一步描述了氟乙基取代基作为内部环化反应的潜在烷基化基团的新用途。
• Ruzicka et al., Zeitschrift fur Naturforschung, 1951, vol. 6b, p. 246,248
  作者：Ruzicka et al.

  DOI：——

  日期：——
• 121. Synthesis of cyclic hydrocarbons. Part IV. Alkylindanes
  作者：B. B. Elsner、K. J. Parker

  DOI：10.1039/jr9570000592

  日期：——

表征谱图