2-(4-acetylphenyl)benzyl chloride | 228263-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-acetylphenyl)benzyl chloride
• 英文别名: 1-[4-[2-(Chloromethyl)phenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 228263-51-2
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• 分子量: 244.721
• InChiKey: DBCIPPLMZWGSAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  394.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-acetylphenyl)benzyl chloride 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到2-乙酰芴
  参考文献：
  名称：

  钯催化室温下分子内 C(sp2)-H 活化合成芴

  摘要：

  使用市售的三苯基膦和新戊酸作为配体，在室温下通过分子内 Pd 催化的 C(sp2)-H 活化 2-芳基苄基氯合成芴。所需的反应在室温下有效进行，各种底物以优异的产率转化为相应的芴衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690812
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苄醇 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-acetylphenyl)benzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  钯催化室温下分子内 C(sp2)-H 活化合成芴

  摘要：

  使用市售的三苯基膦和新戊酸作为配体，在室温下通过分子内 Pd 催化的 C(sp2)-H 活化 2-芳基苄基氯合成芴。所需的反应在室温下有效进行，各种底物以优异的产率转化为相应的芴衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690812

文献信息

• Highly Efficient and Versatile Synthesis of Polyarylfluorenes via Pd-Catalyzed C−H Bond Activation
  作者：Seung Jun Hwang、Hyun Jin Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol901854f

  日期：2009.10.15

  A facile protocol for the Pd-catalyzed preparative synthesis of fluorene derivatives has been developed. While a wide range of fluorenes; were easily obtained with high efficiency and selectivity under mild conditions, excellent functional group tolerance was also demonstrated. On the basis of Hammett and KIE studies, the present reaction is proposed to proceed via a base-assisted deprotonative metalation pathway.