9-dicyanomethylidene-1-methoxy-10-methyl-9,10-dihydroacridine | 946499-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-dicyanomethylidene-1-methoxy-10-methyl-9,10-dihydroacridine
• CAS: 946499-43-0
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O
• 分子量: 287.321
• InChiKey: NHFHZTKKMMKADO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-dicyanomethylidene-1-methoxy-10-methyl-9,10-dihydroacridine 在 盐酸 作用下， 反应 30.0h， 以91%的产率得到1-cyano-2-imino-7-methyl-2,3-dihydro-7H-pyrano[2,3,4-kl]acridine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 7H-pyrido-and 7H-pyrano[2,3,4-kl]acridin-2(3H)-ones from 9-chloroacridines

  摘要：

  一种用于对阿克里啉进行吡啶或吡喃环的旁环化方法被开发出来，并用于获得7H-吡啶和7H-吡喃[2,3,4-kl]阿克里啉-2(3H)-酮。旁基团是通过9-氯-1-硝基阿克里啉与CH酸（丙二腈、乙基氰基乙酸盐和乙基马来酸盐）反应后，减少硝基，或通过1-氨基-10-甲基阿克里啉与PCl5反应，再与CH酸反应形成的。通过将9-氯-1-甲氧基阿克里啉中的氯原子替换为CH酸的残留物，并在酸性介质中加热，得到了7H-吡喃[2,3,4-kl]阿克里啉-2(3H)-酮，这属于一种新颖的杂环体系。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0471-0
• 作为产物：
  描述：

  9-氯-1-硝基吖啶 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 9-dicyanomethylidene-1-methoxy-10-methyl-9,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 7H-pyrido-and 7H-pyrano[2,3,4-kl]acridin-2(3H)-ones from 9-chloroacridines

  摘要：

  一种用于对阿克里啉进行吡啶或吡喃环的旁环化方法被开发出来，并用于获得7H-吡啶和7H-吡喃[2,3,4-kl]阿克里啉-2(3H)-酮。旁基团是通过9-氯-1-硝基阿克里啉与CH酸（丙二腈、乙基氰基乙酸盐和乙基马来酸盐）反应后，减少硝基，或通过1-氨基-10-甲基阿克里啉与PCl5反应，再与CH酸反应形成的。通过将9-氯-1-甲氧基阿克里啉中的氯原子替换为CH酸的残留物，并在酸性介质中加热，得到了7H-吡喃[2,3,4-kl]阿克里啉-2(3H)-酮，这属于一种新颖的杂环体系。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0471-0