N'-(7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinolin-11-yl)ethane-1,2-diamine | 1339111-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N'-(7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinolin-11-yl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: {N}-(7,8,9,10-tetrahydro-6{H}-cyclohepta[{b}]quinolin-11-yl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 1339111-11-3
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃
• mdl: MFCD30720801
• 分子量: 255.363
• InChiKey: YZSFRKVSZCSXLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-chloroacetamido)-1-azabenzanthrone 、 N'-(7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinolin-11-yl)ethane-1,2-diamine 在 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到N-(7-oxo-7H-dibenzo[de,h]quinolin-9-yl)-2-((2-((7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinolin-11-yl)amino)ethyl)amino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  氧代异吗啡-他克林同类物的杂种：新型乙酰胆碱酯酶和乙酰胆碱酯酶诱导的β-淀粉样蛋白聚集抑制剂

  摘要：

  一系列的双结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂已被设计，合成和其抑制乙酰胆碱酯酶，丁酰胆碱酯酶（BChE的）的能力进行测试，乙酰胆碱酯酶诱导的和自感应β淀粉样蛋白（β）集合。新的杂种由1-氮杂苯并蒽酮和他克林或其同类物组成，它们通过在可变位置上含有胺基的低聚亚甲基接头连接。在大多数情况下，这些杂种表现出高的AChE抑制活性，IC 50值在纳摩尔范围内。此外，五出这一系列的12个杂交体，特别是那些带有四氢部分，显示出在朝向乙酰胆碱酯酶诱导的和自感应的体外抑制活性的显著β 聚集，使其成为有希望的抗阿尔茨海默氏症候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.002
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 苯酚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N'-(7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinolin-11-yl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  结合实验和计算方法产生抗胆碱酯酶和抗氧化药效团的偶联物与影响阿尔茨海默病治疗相关生物活性的接头化学

  摘要：

  阿尔茨海默病 （AD） 的有效疗法在世界范围内需求量很大。在我们之前的工作中，我们通过合成由固定长度烷基胺或烷基胺接头（间隔物）与丁基化羟基甲苯偶联的 4-氨基-2,3-聚亚甲基喹啉组成的新型候选药物，并研究它们与 AD 治疗相关的生物活性，从而满足了这一需求。在这里，我们报告了这些研究的重要扩展，包括可变长度垫片的使用和更详细的生物学表征。偶联物是乙酰胆碱酯酶 （AChE，最活跃的是 17d IC50 15.1 ± 0.2 nM） 和丁酰胆碱酯酶 （BChE，最活跃的是 18d：IC50 5.96 ± 0.58 nM） 的有效抑制剂，对脱靶羧酸酯酶的抑制较弱。与烷基胺垫片的偶联物是比烷基胺类似物更有效的胆碱酯酶抑制剂。环六喹啉对 AChE 表现出最佳抑制，环庚喹啉对 BChE 表现出最佳抑制。增加间隔区长度提高了对两种胆碱酯酶的效力。结构-活动关系与对接结果一致。混合型可逆 AChE 抑

  DOI：

  10.3390/molecules29020321

文献信息

• Synthesis and properties of new derivatives of 4-amino-2,3-polymethylenequinolines with antioxidant function
  作者：I. V. Serkov、A. N. Proshin、N. V. Kovaleva、N. P. Boltneva、E. V. Rudakova、G. F. Makhaeva、S. O. Bachurin

  DOI：10.1007/s11172-023-3844-8

  日期：2023.3

  moiety were synthesized. The addition was accomplished through the ethyleneamine linker using an amide bond. The study of the esterase profile of the synthesized compounds showed that they are highly efficient inhibitors of both acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase with high selectivity for the latter and exhibit high antioxidant activity in the ABTS test (ABTS is the 2,2–-azinobis(3-ethy

  合成了基于 4-amino-2,3-polymethylenequinolines（他克林的类似物）的新的潜在多靶点化合物，具有不同大小的脂肪环与作为抗氧化剂部分的 ionol 分子缀合。添加是通过使用酰胺键的亚乙基胺接头完成的。对合成化合物的酯酶谱的研究表明，它们是乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的高效抑制剂，对后者具有高选择性，并在 ABTS 测试中表现出高抗氧化活性（ABTS 是 2,2–-azinobis(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸））。