| 1581730-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1581730-02-0
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₆
• 分子量: 504.583
• InChiKey: QKDAQDCLOKXNFX-BQQUOAEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-O-(α-bromo-α-phenylacetyl)-L-threonine isopropyl ester 、 邻甲氧基苯胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过L-苏氨酸介导的结晶诱导的动态分辨率立体选择性取代构型不稳定的α-溴芳基乙酸酯与胺和吖内酯

  摘要：

  我们通过对α-溴芳基乙酸酯进行结晶诱导动态拆分（CIDR），然后与胺或吖内酯亲核试剂进行立体选择性取代反应，开发了高度立体选择性的 C-N 和 C-C 键形成反应。还介绍了这种合成方法在制备高度对映体富集的含氮六元杂环和 α,β-二取代天冬氨酸中的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600201

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of L-Threonine-derived α-Bromo Esters for Asymmetric Synthesis of α-Amino Esters
  作者：Yelim Kim、Kon Ji Park、Myung-Su Lee、Hyejin Ryu、Yong Sun Park

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.1.265

  日期：2014.1.20

  the dynamic resolution of -halo esters in nucleophilic substitution. 1 L-Threonine is a proteinogenic -amino acid that bears a chiral alcohol group. However, so far L-threonine has not been used as a chiral auxiliary for the dynamic resolution of -halo esters. We herein report the first example of L-threonine-mediated dynamic kinetic resolution of -bromo esters in nucleophilic substitution with

  许多手性醇已成功用作手性助剂，用于在亲核取代中动态拆分-卤代酯。1 L-苏氨酸是一种带有手性醇基的蛋白质 β-氨基酸。然而，到目前为止，L-苏氨酸还没有被用作手性助剂来动态拆分 -卤代酯。我们在此报告了 L-苏氨酸介导的 β-溴酯在各种胺亲核试剂的亲核取代中的动态动力学拆分的第一个例子。在二环己基碳二亚胺 (DCC) 和 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 存在下，用外消旋 β-溴苯乙酸处理 N-乙酰基 L-苏氨酸异丙酯，得到 70% 产率的 β-溴酯 (βRS)-1，产率约为 50 :50 非对映体比 (dr)。当 (S)-1 和 (R)-1 的混合物用对茴香胺 (1.2 equiv) 处理时，四丁基碘化铵 (TBAI, 1.0 equiv) 和二异丙基乙胺 (DIEA, 1.0 equiv) 在 CH2Cl2 中在室温下放置 12 小时，氨基酯 8a 的产率为 63%，dr 为 84:16，如表