[(1S,2R,5R,6R)-5-hydroxy-4-(7-methyl-3-methylideneoct-6-en-1-ynyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate | 1107622-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,2R,5R,6R)-5-hydroxy-4-(7-methyl-3-methylideneoct-6-en-1-ynyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 1107622-95-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: SHXQMOBKWCJJKU-ZJPYXAASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,5R,6R)-5-hydroxy-4-(7-methyl-3-methylideneoct-6-en-1-ynyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate 在 重铬酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到(-)-tricholomenyn A
  参考文献：
  名称：

  Rapid, Chemoenzymatic Syntheses of the Epoxyquinols ( - )-Bromoxone Acetate and ( - )-Tricholomenyn A

  摘要：

  我们分别从顺式-1,2-二氢邻苯二酚 3 和 4 中制备出了环氧喹啉衍生物 (-)-Bromoxone acetate (ent-1) 和 (-)-tricholomenyn A (2)。化合物 3 和 4 是通过相应卤苯的全细胞生物转化以对映体纯形式获得的。

  DOI：

  10.1071/ch09469
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R,5R,6S)-4-(7-methyl-3-methylideneoct-6-en-1-ynyl)-5-triethylsilyloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到[(1S,2R,5R,6R)-5-hydroxy-4-(7-methyl-3-methylideneoct-6-en-1-ynyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Tandem Enyne Metathesis−Metallotropic [1,3]-Shift for a Concise Total Syntheses of (+)-Asperpentyn, (−)-Harveynone, and (−)-Tricholomenyn A

  摘要：

  A tandem reaction sequence involving relay metathesis-induced enyne RCM and metallotropic [1,3]-shift is an effective tool to construct cyclic alkenes with embedded 1,5-dien-3-yne moieties from acyclic precursors containing a 1,3-diyne. Total syntheses of (+)-asperpentyn, (-)-harveynone, and (-)-tricholomenyn A have been accomplished by implementing this metathesis-based tandem reaction sequence as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol802675j