1,7-dimethyl-5-(4-methyloxycarbonylphenyl)-6H-indolino[3,2-b]quinoline | 607736-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,7-dimethyl-5-(4-methyloxycarbonylphenyl)-6H-indolino[3,2-b]quinoline
• 英文别名: 1,7-dimethyl-5-(4-methoxycarbonylphenyl)-6H-indol[3,2-b]quinoline；4,9-dimethyl-11-(4-methyloxycarbonylphenyl)-10H-indolo[3,2-b]quinoline；4,9-dimethyl-11-(4-methoxycarbonylyphenyl)-10H-indolo[3,2-b]quinoline；methyl 4-(4,9-dimethyl-10H-indolo[3,2-b]quinolin-11-yl)benzoate
• CAS: 607736-24-3
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 380.446
• InChiKey: HEDYQMAIMKHNTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-dimethyl-5-(4-methyloxycarbonylphenyl)-6H-indolino[3,2-b]quinoline 生成 1,7-dimethyl-5-(4-carboxyphenyl)-6H-indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  DNA三链体稳定作用是通过拴在第三链寡核苷酸上的δ-咔啉衍生物实现的。

  摘要：

  将δ-咔啉衍生物在其5'-或3'-末端共价偶联至7聚体寡核苷酸。通过紫外熔融实验研究了由共轭物和双螺旋靶形成的三链体的稳定性。与未修饰的对照三重螺旋相比，具有缀合物的三重螺旋显示出明显更高的稳定性。但是，稳定程度取决于所形成的特定三重结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.014
• 作为产物：
  描述：

  oxalic acid bis(2-tolylimidoyl) dichloride 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1,7-dimethyl-5-(4-methyloxycarbonylphenyl)-6H-indolino[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺骨牌和官能化腈的顺序反应有效合成2-亚烷基-3-亚氨基吲哚，吲哚并[1,2-b]异喹啉-5-酮，δ-咔啉和靛蓝。

  摘要：

  乙二醛与草酰氯的氮杂类似物的氢化钠介导的芳基乙腈与草酸双（亚氨基酰基）二氯化物的环化反应，提供了具有非常好的区域和E / Z选择性的官能化的2-亚烷基-3-亚氨基吲哚。对于功能化的底物，观察到优异的化学选择性。基于这些结果，开发了双（亚氨基酰基）氯化物与2-（氰基甲基）苯甲酸甲酯的多米诺骨牌“环化-内酰胺化”反应。该过程允许方便地一锅合成与色胺酮相关的吲哚[1,2-b]异喹啉-5-酮。通过2-亚烷基-3-亚氨基吲哚的分子内电化-消除反应，开发了一种新的方便的δ-咔啉合成方法。结果表明，δ-咔啉选择性地结合到三链体或双链体DNA（嵌入）。

  DOI：

  10.1002/chem.200204566

文献信息

• DNA triplex stabilization by a δ-carboline derivative tethered to third strand oligonucleotides
  作者：Nina Todorović、Nguyen Thi Bich Phuong、Peter Langer、Klaus Weisz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.12.014

  日期：2006.3

  covalently coupled to a 7 mer oligonucleotide at its 5'- or 3'-end. The stability of triplexes formed from the conjugates and a double-helical target was studied by UV melting experiments. Compared to the unmodified control triple helices, triplexes with the conjugate exhibit a significantly higher stability. However, the degree of stabilization depends on the particular triplex structure formed.

  将δ-咔啉衍生物在其5'-或3'-末端共价偶联至7聚体寡核苷酸。通过紫外熔融实验研究了由共轭物和双螺旋靶形成的三链体的稳定性。与未修饰的对照三重螺旋相比，具有缀合物的三重螺旋显示出明显更高的稳定性。但是，稳定程度取决于所形成的特定三重结构。
• Efficient Synthesis of 2-Alkylidene-3-iminoindoles, Indolo[1,2-b]isoquinolin-5-ones,δ-Carbolines, and Indirubines by Domino and Sequential Reactions of Functionalized Nitriles
  作者：Peter Langer、Joachim T. Anders、Klaus Weisz、Judith Jähnchen

  DOI：10.1002/chem.200204566

  日期：2003.8.18

  arylacetonitriles with oxalic acid bis(imidoyl) dichlorides, aza-analogues of oxalyl chloride, afforded functionalized 2-alkylidene-3-iminoindoles with very good regio- and E/Z selectivity. Excellent chemoselectivities were observed for functionalized substrates. Based on these results a domino "cyclization-lactamization" reaction of bis(imidoyl) chlorides with methyl 2-(cyanomethyl)benzoate was developed

  乙二醛与草酰氯的氮杂类似物的氢化钠介导的芳基乙腈与草酸双（亚氨基酰基）二氯化物的环化反应，提供了具有非常好的区域和E / Z选择性的官能化的2-亚烷基-3-亚氨基吲哚。对于功能化的底物，观察到优异的化学选择性。基于这些结果，开发了双（亚氨基酰基）氯化物与2-（氰基甲基）苯甲酸甲酯的多米诺骨牌“环化-内酰胺化”反应。该过程允许方便地一锅合成与色胺酮相关的吲哚[1,2-b]异喹啉-5-酮。通过2-亚烷基-3-亚氨基吲哚的分子内电化-消除反应，开发了一种新的方便的δ-咔啉合成方法。结果表明，δ-咔啉选择性地结合到三链体或双链体DNA（嵌入）。
• In vitro anticancer activity and evaluation of DNA duplex binding affinity of phenyl-substituted indoloquinolines
  作者：Fanny Riechert-Krause、Andrea Eick、Renate Grünert、Patrick J. Bednarski、Klaus Weisz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.088

  日期：2011.4

  Phenyl-substituted indoloquinolines were studied for their biological activity and their DNA binding affinity. Water-soluble aminoalkyl derivatives were prepared and have shown significant in vitro anticancer activity. Unlike previous reports on the potential role of duplex DNA as target for various indoloquinoline based drugs, duplex UV melting experiments and fluorescence titrations suggest only weak and moderately strong binding of the phenyl-substituted indoloquinolines at 120 mM and 20 mM Na+ concentrations, respectively. Binding is suggested by ethidium displacement and circular dichroism experiments to be associated with drug intercalation between base pairs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.