benzyl 3-azido-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside | 114413-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-azido-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,6R)-4-azido-2-methyl-6-phenylmethoxyoxan-3-ol
• CAS: 114413-02-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₃
• 分子量: 263.296
• InChiKey: CBBVJXMCHHLSAM-SYEHKZFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  87.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-azido-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -30.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 85.5h， 生成 4-O-methyl-10-O-p-nitrobenzoyl-7-O-(2,3,4,6-tetradeoxy-3,4-bis(trifluoroacetamido)-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-β-rhodomycinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-O-methyl-β-rhodomycins using derivatives of 4-amino-4-deoxy- and 3,4-diamino-3,4-dideoxy sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80086-i
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,6R)-acetic acid 4-azido-6-benzyloxy-2-methyltetrahydropyran-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 benzyl 3-azido-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体控制的路线，以3-氨基-2,3,6-三苯氧基-己吡喃糖。K-10蒙脱土作为糖胺化剂，用于合成氨水胺

  摘要：

  甲基（或苄基）的立体选择性合成3-叠氮基-2,3,6-三脱氧-α-α-大号-阿糖选自二-hexopyranoside ö乙酰基大号-rhamnal报道; 它前进通过加入叠氮酸的己-2- enopyranose，接着乙酰化和苷与适当的醇的，在K-10的蒙脱石作为催化剂存在。

  DOI：

  10.1039/c39870001171

文献信息

• Facile synthesis of C-aryl glycals from sugar-derived lactones
  作者：Hui Li、Kristen Procko、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.150

  日期：2006.5

  A general entry to C(I) aryl-substituted glycals from the corresponding sugar lactones is described. This approach features one-pot access to aryl glycals. A variety of aryllithium reagents can be used and the method is compatible with various 2-deoxysugar lactones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Abbaci, Belgacem; Florent, Jean-Claude; Monneret, Claude, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 5, p. 667 - 672
  作者：Abbaci, Belgacem、Florent, Jean-Claude、Monneret, Claude

  DOI：——

  日期：——
• ARBACI, BELGACEM;FLORENT, JEAN-CLAUDE;MONNERET, CLAUDE, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1989) N, C. 667-672
  作者：ARBACI, BELGACEM、FLORENT, JEAN-CLAUDE、MONNERET, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——
• RAMILIARISON, CHRISTIANE;MONNERET, CLAUDE, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 723-734
  作者：RAMILIARISON, CHRISTIANE、MONNERET, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——
• KOLAR, CENEK;DEHMEL, KONRAD;MOLDENHAUER, HANS, CARBOHYDR. RES., 208,(1990) C. 67-81
  作者：KOLAR, CENEK、DEHMEL, KONRAD、MOLDENHAUER, HANS

  DOI：——

  日期：——