2-(methylsulfinyl)-1-(2,2,4-trimethylcyclohex-3-enyl)ethanone | 950176-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(methylsulfinyl)-1-(2,2,4-trimethylcyclohex-3-enyl)ethanone
• 英文别名: 2-Methylsulfinyl-1-(2,2,4-trimethylcyclohex-3-en-1-yl)ethanone
• CAS: 950176-40-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂S
• 分子量: 228.356
• InChiKey: HNUIZMBYTDIVJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylsulfinyl)-1-(2,2,4-trimethylcyclohex-3-enyl)ethanone 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,8,8-Trimethyl-7-methylsulfanylbicyclo[3.2.1]oct-2-en-6-one 、 8,8-Dimethyl-2-methylidene-7-methylsulfanylbicyclo[3.2.1]octan-6-one
  参考文献：
  名称：

  利用硫在 C-C 键形成和裂解中的多功能性：合成 ABC 紫杉素骨架

  摘要：

  描述了一种实用且方便的五步协议，通过利用硫原子在其各种氧化状态下的多功能性，即缩合/Pummerer 环化/偶联/环化/断裂来访问紫杉醇的 ABC 环系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700301
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2,4-trimethylcyclohex-3-enecarboxylate 、 二甲基亚砜 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-(methylsulfinyl)-1-(2,2,4-trimethylcyclohex-3-enyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  利用硫在 C-C 键形成和裂解中的多功能性：合成 ABC 紫杉素骨架

  摘要：

  描述了一种实用且方便的五步协议，通过利用硫原子在其各种氧化状态下的多功能性，即缩合/Pummerer 环化/偶联/环化/断裂来访问紫杉醇的 ABC 环系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700301