(2S,3S)-dimethyl 3-(hydroxymethyl)-2-phenylcyclopentane-1,1-dicarboxylate | 1402078-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3S)-dimethyl 3-(hydroxymethyl)-2-phenylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-2-phenylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1402078-67-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: ILNVWOHCLXDYPL-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3-formyl-2-phenylcyclopentane-1,1-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R)-dimethyl 3-(hydroxymethyl)-2-phenylcyclopentane-1,1-dicarboxylate 、 (2S,3S)-dimethyl 3-(hydroxymethyl)-2-phenylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联共轭加成/烯醛的α-烷基化形成官能化环戊烷衍生物的高度对映选择性有机催化

  摘要：

  描述了由仲胺催化剂催化的 2-卤乙基丙二酸二烷基酯和芳族烯醛之间的对映选择性串联反应。该反应通过迈克尔/α-烷基化反应序列进行，以良好的产率（高达 75 %）、高非对映选择性和对映选择性（高达 20:1 dr 和 93 %）提供最终的 1,1,2,3-四取代环戊烷ee)。此外，迈克尔/α-烷基化反应也在低催化剂负载量（5 mol%）下进行，对选择性的影响很小，没有观察到 O-和 N-烷基化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200334