4,5-二甲基辛-1,7-二烯-4,5-二醇 | 24449-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,5-二甲基辛-1,7-二烯-4,5-二醇
• 英文名称: 4,5-dimethyl-1,7-octadiene-4,5-diol
• 英文别名: 4,5-dimethylocta-1,7-diene-4,5-diol；4,5-dimethylocta-1,7-dien-4,5-diol；4,5-dimethyl-octa-1,7-diene-4,5-diol；4,5-Dimethyl-octa-1,7-dien-4,5-diol；1,7-Octadiene-4,5-diol, 4,5-dimethyl-
• CAS: 24449-03-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: FPFIJKYXUNMKAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-70.7 °C
• 沸点：
  266.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲基辛-1,7-二烯-4,5-二醇 在 Grubbs catalyst first generation 、 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.33h， 生成 辛烷-2,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  在α-二酮的羰基之间插入多个碳原子。

  摘要：

  在适当条件下，开链或环状α-二酮与特定的ω-烯基有机金属的反应容易导致键合至末端烯烃链的1,2-二醇。用1-苯基-1，2-丙二酮，联乙酰和环己烷-1，2-二酮，在THF水溶液中的烯丙基化在两个相邻的羰基上容易进行。对于环十二烷-1,2-二酮，必须求助于烯丙基溴化镁以完成第二阶段的缩合反应。格氏试剂也很好地用作联乙酰基一加合物的反应物。相反，单烯丙基化樟脑醌不愿与格利雅试剂偶联，并且仅在应用巴比尔型烷基锂反应时才发生反应。已经检查了这些产物的闭环复分解。在六元环形成的地方，可以直接在二醇上进行环化。当涉及较大的环时，只有在能够促进两个双键相互接近的结构预组织起作用时，二醇才会反应。为此目的，预先转化为环状碳酸酯具有相当大的实用性。在后一种情况下，必须在用四乙酸铅进行的二醇裂解步骤之前进行皂化。后一种试剂还显示出非常有利的作用，可促进除去复分解步骤中产生的钌和磷副产物。这种化学性质方便地使其易

  DOI：

  10.1021/jo010494y
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 2,3-丁二酮 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到4,5-二甲基辛-1,7-二烯-4,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  在α-二酮的羰基之间插入多个碳原子。

  摘要：

  在适当条件下，开链或环状α-二酮与特定的ω-烯基有机金属的反应容易导致键合至末端烯烃链的1,2-二醇。用1-苯基-1，2-丙二酮，联乙酰和环己烷-1，2-二酮，在THF水溶液中的烯丙基化在两个相邻的羰基上容易进行。对于环十二烷-1,2-二酮，必须求助于烯丙基溴化镁以完成第二阶段的缩合反应。格氏试剂也很好地用作联乙酰基一加合物的反应物。相反，单烯丙基化樟脑醌不愿与格利雅试剂偶联，并且仅在应用巴比尔型烷基锂反应时才发生反应。已经检查了这些产物的闭环复分解。在六元环形成的地方，可以直接在二醇上进行环化。当涉及较大的环时，只有在能够促进两个双键相互接近的结构预组织起作用时，二醇才会反应。为此目的，预先转化为环状碳酸酯具有相当大的实用性。在后一种情况下，必须在用四乙酸铅进行的二醇裂解步骤之前进行皂化。后一种试剂还显示出非常有利的作用，可促进除去复分解步骤中产生的钌和磷副产物。这种化学性质方便地使其易

  DOI：

  10.1021/jo010494y

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Allylation of α-Diketones via the Fluorosilicate Route
  作者：Rainer Gewald、Mitsuo Kira、Hideki Sakurai

  DOI：10.1055/s-1996-4151

  日期：1996.1

  Allylation of enolizable α-diketones with allyltrifluorosilanes in the presence of triethylamine gave the corresponding tertiary homoallyl alcohols in good yield in a highly regio- and stereospecific manner. The reaction proceeds as diallylation with allyltrifluorosilanes yielding the 1,2-diols with high diastereoselectivity. The more sterically demanding crotyl- and prenyltrifluorosilanes lead exclusively to monoallylated products with the allyl group being added γ-regioselectively. In addition, highly diastereoselective crotylation was observed in the formation of the monoallylated α-hydroxy ketones. Asymmetric α-diketones were generally allylated at the less enolized ketone group except when both diketone and allylsilane were sterically hindered.

  在三乙胺存在下，使用烯丙基三氟硅烷对可烯醇化的α-二酮进行烯丙基化，得到了相应的三级同烯丙醇，产率良好，并且具有高度的区域选择性和立体选择性。该反应以双烯丙基化进行，使用烯丙基三氟硅烷生成具有高二元选择性的1,2-二醇。更具空间位阻的烯丙基-和预烯丙基三氟硅烷则专门生成单烯丙基化产物，烯丙基团以γ-区域选择性加成。此外，在形成单烯丙基化的α-羟基酮时观察到了高度的二元选择性烯丙基化。当二酮和烯丙基硅烷都受到空间位阻时，通常对不太烯醇化的酮基进行烯丙基化。
• Allylstannation of α-, β- and γ-diketones mediated by allylbutyltin halides: Bu2(CH2=CHCH2) SnCl and Bu(CH2 =CHCH2) SnCl2
  作者：Daniele Marton、Diego Stivanello、Giuseppe Tagliavini

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00083-1

  日期：1997.8

  Butane-2,3- (la), pentane-2,4- (Ib) and hexane-2,5-dione (Ic) react with Bu-2(CH2=CHCH2)SnCl in the presence of water to give monoallylated keto-ols (2a, 2b) and/or diallylated diols (3a, 3b, 3c), this depending upon the employed molar ratio [diketone]/[allyltin chloride]. Bu(CH2=CHCH2)SnCl2 reacts with neat Ic in a one-pot synthesis to give mixtures of heterocyclic compounds: 2,5-diallyl-2,5-dimethyltetrahydrofuran (4), and 3-chloro-1,5-dimethyl-8-oxabicyclo [3,2,1] octane (5). Compound 4 is also obtained in high yield from the corresponding diol 3c by cyclodehydration promoted by RSnCl3 (R = Me and Bu). (C) 1997 Elsevier Science S.A.
• Tandem Deployment of Indium-, Ruthenium-, and Lead-Promoted Reactions. Four-Carbon Intercalation between the Carbonyl Groups of Open-Chain and Cyclic α-Diketones
  作者：José Méndez-Andino、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ol000037o

  日期：2000.5.1

  An efficient strategy for the conversion of 1,2-diketones into saturated 1,6-diketones and Delta(2,3)/Delta(3,4)-unsaturated congeners thereof is reported.
• Juschtschenko, 1938, vol. 5, p. 101 - 113
  作者：Juschtschenko

  DOI：——

  日期：——