dimethyl 2,6-dimethyl-1,2-dihydroquinoline-2,4-dicarboxylate | 1333149-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,6-dimethyl-1,2-dihydroquinoline-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2,6-dimethyl-1H-quinoline-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1333149-53-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: BVRGUAAOFPEZNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 乙烷,三氯氟- 在 lithium carbonate 、 magnesium bromide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到dimethyl 2,6-dimethyl-1,2-dihydroquinoline-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂MgBr 2催化多组分反应区域选择性合成1，2-二氢喹啉

  摘要：

  描述了通过苯胺和两个酮之间的多组分反应的1，2-二氢喹啉的高效和区域选择性合成。该反应用溴化镁催化，并在无溶剂的条件下进行。当通过使用3-取代的苯胺和非对称取代的酮进行反应时，在四种预期的区域异构体中主要发现单一产物。对包括环酮在内的各种苯胺和酮进行了评估，从而提供了一系列具有不同取代方式的1,2-二氢喹啉。讨论了该机制的研究。有证据表明，在环化杂环之前，由于苯胺和一种酮之间的反应而导致亚胺的原位形成。

  DOI：

  10.1021/jo400973g

文献信息

• Green synthesis of TiO ₂ nanoparticles as an efficient heterogeneous catalyst with high reusability for synthesis of 1,2‐dihydroquinoline derivatives
  作者：Mahmoud Abd El Aleem Ali Ali El‐Remaily、Ahmed M. Abu‐Dief、O. Elhady

  DOI：10.1002/aoc.5005

  日期：2019.8

  TiO2 NPs synthesis using agricultural waste at lower applied temperature. Characterization of the extracted TiO2 NPs was confirmed by XRD, SEM, EDAX, TEM, HR‐TEM, SAED, and FT‐IR, respectively. The catalytic activity of TiO2 NPs was investigated in synthesis of 1,2‐dihydroquinoline derivatives with excellent yields and low cost. Purification of the synthesized 1,2‐dihydroquinoline derivatives carried

  纳米材料由于其在纳米尺度上的行为而得到广泛的应用。使用印em叶提取物合成了TiO 2纳米颗粒（TiO 2 NPs）。这是在较低的应用温度下使用农业废料合成TiO 2 NP的简单，快速，环保，便宜和绿色的工具。分别通过XRD，SEM，EDAX，TEM，HR‐TEM，SAE和FT‐IR证实了提取的TiO 2 NP的表征。在合成1,2-二氢喹啉衍生物中，以优异的产率和低成本研究了TiO 2 NPs的催化活性。合成的1,2-二氢喹啉衍生物的纯化可通过简单的非色谱方法进行。
• Highly efficient synthesis of polysubstituted 1,2-dihydroquinolines via cascade reaction of α-ketoesters with arylamines mediated by iodine
  作者：Bao-Qiang Zhang、Yuan Luo、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.061

  日期：2014.3
• Highly efficient synthesis of polysubstituted 1,2-dihydroquinolines via tandem reaction of α-ketoesters and arylamines catalyzed by fluorous hydrazine-1,2-bis(carbothioate) and NCS
  作者：Yi-Wei Zhu、Jin-Long Qian、Wen-Bin Yi、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.143

  日期：2013.2

  A simple and convenient tandem reaction of alpha-ketoesters with primary or secondary aromatic amines for the synthesis of polysubstituted 1,2-dihydroquinolines has been developed. The catalytic system (fluorous hydrazine-1,2-bis(carbothioate)/NCS) of the reaction has the advantages of operational simplicity, high efficiency, as well as easy recyclability. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.