1-benzyl-3-isothiocyanato-5-methylindolin-2-one | 1450988-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-isothiocyanato-5-methylindolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-isothiocyanato-5-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 1450988-91-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂OS
• 分子量: 294.377
• InChiKey: FGIVLKNASLJUGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-亚硝基苯 、 1-benzyl-3-isothiocyanato-5-methylindolin-2-one 在 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到1-benzyl-2′-(4-bromophenyl)-5-methyl-3′-thioxospiro[indoline-3,5′-[1,2,4]oxadiazolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  [3+2] 3-异硫氰酸根合羟吲哚与亚硝基化合物的环加成反应

  摘要：

  摘要：在 10 mol % PhCO2H 的催化下，3-异硫氰酸根合吲哚与亚硝基化合物之间的 [3+2] 环加成反应很容易进行，并以 40-82% 的比例制备了新型 1,2,4-恶二唑烷-3-硫酮稠合的螺吲哚化学产量。X 射线单晶结构分析证实了标题化合物的化学结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700367

文献信息

• Facile construction of novel imidazolidine-spirooxindoles via diastereoselective cycloaddition of N-acylhydrazine-derived imines with 3-isothiocyanato oxindoles
  作者：Hong-Wu Zhao、Bo Li、Ting Tian、Xiu-Qing Song、Hai-Liang Pang、Xiao-Qin Chen、Zhao Yang、Wei Meng

  DOI：10.1039/c6ra01962e

  日期：——

  presence of 10 mol% of Na2CO3, the desired imidazolidine-spirooxindoles were obtained in 81–99% yield with up to 99 : 1 dr by means of the diastereoselective [3 + 2] cycloaddition of N-acylhydrazine-derived imines with 3-isothiocyanato oxindoles. Single-crystal X-ray structure analysis was conducted to determine the relative stereochemistry of the imidazolidine-spirooxindoles. Diastereoselective access

  在存在10 mol％的Na 2 CO 3时，通过衍生自N-酰基肼的非对映选择性[3 + 2]环加成反应，可以81-99％的收率获得所需的咪唑烷-螺氧并吲哚，最高可达99：1 dr。亚胺与3-异硫氰酸根合吲哚。进行了单晶X射线结构分析，以确定咪唑烷-螺氧还吲哚的相对立体化学。拟议的机制假设非对映选择性进入咪唑烷-spirooxindoles。
• Construction of spirothioureas having an amino quaternary stereogenic center <i>via</i> a [3 + 2] annulation of 3-isothiocyanato oxindoles with 2-aminoacrylates
  作者：Hou-Ze Gui、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c8ob02748j

  日期：——

  useful and convenient strategy for the diastereoselective synthesis of spirothioureas having an amino quaternary stereogenic center via a [3 + 2] annulation of 3-isothiocyanato oxindoles with 2-aminoacrylates was established. A diverse set of spirooxindole derivatives were synthesized in good to excellent yields and diastereoselectivities. Good enantioselectivities (up to 96 : 4 er) were obtained in

  通过3-异硫氰酸根合吲哚与2-氨基丙烯酸酯的[3 + 2]环化，建立了一个有用的方便的策略，用于非对映选择性合成具有氨基季立体中心的螺硫脲。合成了各种各样的螺氧杂吲哚衍生物，收率良好且具有非对映选择性。在随后的不对称研究中获得了良好的对映选择性（高达96：4 er）。
• Organocatalytic [3+2] Cycloadditions of Barbiturate-Based Olefins with 3-Isothiocyanato Oxindoles: Highly Diastereoselective and Enantioselective Synthesis of Dispirobarbiturates
  作者：Hong-Wu Zhao、Ting Tian、Hai-Liang Pang、Bo Li、Xiao-Qin Chen、Zhao Yang、Wei Meng、Xiu-Qing Song、Yu-Di Zhao、Yue-Yang Liu

  DOI：10.1002/adsc.201600270

  日期：2016.8.18

  Catalyzed by a Cinchona‐based thiourea, the [3+2] cycloadditions of barbiturate‐based olefins with 3‐isothiocyanatooxindoles proceeded readily, and furnished dispirobarbiturates in excellent chemical yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivities. The absolute configuration of dispirobarbiturates was firmly confirmed by an X‐ray single crystal structure analysis. A reaction mechanism was

  在基于金鸡纳的硫脲的催化下，巴比妥酸酯基烯烃的[3 + 2]环与3-异硫氰酸根合吲哚的加成反应轻松进行，并以优异的非对映选择性和对映选择性提供了具有良好化学收率的双螺巴比妥酸酯。X射线单晶结构分析已明确确认了双螺巴比妥酸酯的绝对构型。有人提出了一种反应机理来解释双螺巴比妥酸酯的对映选择性形成。
• Asymmetric Synthesis of Spirooxindoles with Seven Stereocenters via Organocatalyzed One‐pot Three‐component Sequential Cascade Reactions
  作者：Bo‐Liang Zhao、Da‐Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201900218

  日期：2019.7.11

  three‐component Michael/Mannich‐Michael/cyclization sequential cascade reaction for the construction of bispirooxindole‐spirooxindoles was developed in good yields with excellent stereoselectivities (up to >20:1 dr, 99% ee). A series of original cinnamoyl‐3‐ylideneoxindoles have been applied to this sequential cascade strategy for the first time. This new strategy provides a process for the enantioselective construction

  开发了一种双官能方胺催化的一锅式三锅Michael / Mannich-Michael /环化顺序级联反应，用于构建双螺新恶唑-螺新恶多，并具有良好的立体选择性（高达> 20：1 dr，99％ee）。一系列原始的肉桂酰基-3-亚硝基氧吲哚已首次应用于此顺序级联策略。这一新策略为具有7个立体中心的双螺毒素-螺毒素的对映选择性构建提供了一个过程，其中三个是四价螺立体中心。
• Enantioselective Synthesis of Spirooxindoles: Asymmetric [3+2] Cycloaddition of (3-Isothiocyanato)oxindoles with Azodicarboxylates
  作者：Yu Jiang、Cheng-Kui Pei、Dan Du、Xiao-Ge Li、Ya-Nan He、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201301418

  日期：2013.12

  asymmetric [3+2] cycloaddition of (3-isothiocyanato)oxindoles with azodicarboxylates has been explored in the presence of (DHQD)2PHAL. It affords spirooxindoles having two heterocycles at their C3′-position in excellent yields, with high enantioselectivities, and under mild conditions within 5 min. Moreover, another spirooxindole derived from the reaction of (3-isothiocyanato)oxindole with two molecules

  已经在 (DHQD)2PHAL 存在下探索了（3-异硫氰酸根合）羟吲哚与偶氮二羧酸酯的催化不对称 [3+2] 环加成反应。它以优异的收率、高对映选择性和温和条件在 5 分钟内提供在其 C3'-位置具有两个杂环的螺吲哚。此外，由（3-异硫氰酸根合）羟吲哚与两分子偶氮二羧酸酯反应衍生的另一种螺羟吲哚也可以在标准条件下以同样高的对映选择性以极好的收率形成。