5-chloro-8-methoxy-6H-[1,2,3]triazolo[4,5,1-de]acridin-6-one | 128113-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-8-methoxy-6H-[1,2,3]triazolo[4,5,1-de]acridin-6-one
• 英文别名: 10-chloro-5-methoxy-1,14,15-triazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-2(7),3,5,9,11,13(16),14-heptaen-8-one
• CAS: 128113-30-4
• 化学式: C₁₄H₈ClN₃O₂
• 分子量: 285.689
• InChiKey: QXCGULKLZCHTEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-262 °C
• 沸点：
  527.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-8-methoxy-6H-[1,2,3]triazolo[4,5,1-de]acridin-6-one 、 羟乙基乙二胺 在 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到10-[2-(2-Hydroxyethylamino)ethylamino]-5-methoxy-1,14,15-triazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-2(7),3,5,9,11,13(16),14-heptaen-8-one
  参考文献：
  名称：

  8-取代的5-[（（氨基烷基）氨基] -6H-v-三唑并[4,5,1-脱] ac啶-6-酮类化合物为潜在的抗肿瘤药。合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列与咪唑并rid啶酮（1）结构相关的一系列8-取代的5-[（氨基烷基）氨基] -6H-v-三唑并[4,5,1-de] ac啶-6-（2），并测试细胞毒性和抗肿瘤活性。初步的生物学结果表明，8-OH衍生物具有最高的抗肿瘤活性。在C-8取代基的性质和抗肿瘤活性之间未发现任何关系。

  DOI：

  10.1021/jm00172a028
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-1-chloro-7-methoxyacridin-9(10H)-one 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到5-chloro-8-methoxy-6H-[1,2,3]triazolo[4,5,1-de]acridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  8-取代的5-[（（氨基烷基）氨基] -6H-v-三唑并[4,5,1-脱] ac啶-6-酮类化合物为潜在的抗肿瘤药。合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列与咪唑并rid啶酮（1）结构相关的一系列8-取代的5-[（氨基烷基）氨基] -6H-v-三唑并[4,5,1-de] ac啶-6-（2），并测试细胞毒性和抗肿瘤活性。初步的生物学结果表明，8-OH衍生物具有最高的抗肿瘤活性。在C-8取代基的性质和抗肿瘤活性之间未发现任何关系。

  DOI：

  10.1021/jm00172a028

文献信息

• Triazoloacridin-6-ones as novel inhibitors of the quinone oxidoreductases NQO1 and NQO2
  作者：Karen A. Nolan、Matthew P. Humphries、John Barnes、Jeremy R. Doncaster、Mary C. Caraher、Nicola Tirelli、Richard A. Bryce、Roger C. Whitehead、Ian J. Stratford

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.059

  日期：2010.1

  A range of triazoloacridin-6-ones functionalized at C5 and C8 have been synthesized and evaluated for ability to inhibit NQO1 and NQO2. The compounds were computationally docked into the active site of NQO1 and NQO2, and calculated binding affinities were compared with IC50 values for enzyme inhibition. Excellent correlation coefficients were demonstrated suggesting a predictive QSAR model for this series of structurally similar analogues. From this we have identified some of these triazoloacridin-6-ones to be the most potent NQO2 inhibitors so far reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CHOLODY, WIESLAW M.;MARTELLI, SANTE;KONOPA, JERZY, J. MED. CHEM, 33,(1990) N0, C. 2852-2856
  作者：CHOLODY, WIESLAW M.、MARTELLI, SANTE、KONOPA, JERZY

  DOI：——

  日期：——