(2S,3S,4S,5R,6S)-4-amino-2-(decylsulfanylmethyl)-6-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-[(2R,3R,5S,6R)-3-amino-6-(aminomethyl)-5-hydroxyoxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,5-diol | 1392113-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-4-amino-2-(decylsulfanylmethyl)-6-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-[(2R,3R,5S,6R)-3-amino-6-(aminomethyl)-5-hydroxyoxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,5-diol
• CAS: 1392113-89-1
• 化学式: C₂₈H₅₇N₅O₈S
• 分子量: 623.855
• InChiKey: OYQQECBBRWOQIF-YBPCAGEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  273
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尼拉霉素 在 吡啶 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-4-amino-2-(decylsulfanylmethyl)-6-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-[(2R,3R,5S,6R)-3-amino-6-(aminomethyl)-5-hydroxyoxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  6''-硫醚妥布霉素类似物：细菌膜的选择性靶向

  摘要：

  合成了对妥布霉素耐药菌具有强抗菌活性的两亲性妥布霉素类似物。大多数类似物被发现比妥布霉素更不容易被氨基糖苷类修饰酶失活。这些化合物靶向细菌膜而不是核糖体（见图）。这些类似物的亲脂性残基是其抗菌效力和对细菌膜选择性的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201200761

文献信息

• Amphiphilic Tobramycin Analogues as Antibacterial and Antifungal Agents
  作者：Sanjib K. Shrestha、Marina Y. Fosso、Keith D. Green、Sylvie Garneau-Tsodikova

  DOI：10.1128/aac.00229-15

  日期：2015.8

  In this study, we investigated the in vitro antifungal activities, cytotoxicities, and membrane-disruptive actions of amphiphilic tobramycin (TOB) analogues. The antifungal activities were established by determination of MIC values and in time-kill studies. Cytotoxicity was evaluated in mammalian cell lines. The fungal membrane-disruptive action of these analogues was studied by using the membrane-impermeable

  在这项研究中，我们调查了两亲妥布霉素（TOB）类似物的体外抗真菌活性，细胞毒性和膜破坏作用。通过确定MIC值和在时间杀灭研究中建立抗真菌活性。在哺乳动物细胞系中评估了细胞毒性。使用膜不透性染料碘化丙啶研究了这些类似物的真菌膜破坏作用。TOB类似物在硫醚键中的6''-位带有线性烷基链，表现出链长依赖性的抗真菌活性。C12和C14链的类似物显示出对测试的真菌菌株有希望的抗真菌活性，MIC值分别为1.95至62.5 mg / L和1.95至7.8 mg / L。但是，C4，C6，C8 TOB类似物和TOB本身几乎没有抗真菌活性。最有效的TOB类似物（C12和C14）对A549和Beas 2B细胞的抑制浓度（IC50s）分别比其对各种真菌的抗真菌MIC值高40至64倍和32至64倍。与常规的氨基糖苷类抗生素不同，烷基链长为C12和C14的TOB类似物似乎通过诱导凋亡和破坏真菌膜而抑制真菌，这是一种
• 6′′-Thioether Tobramycin Analogues: Towards Selective Targeting of Bacterial Membranes
  作者：Ido M. Herzog、Keith D. Green、Yifat Berkov-Zrihen、Mark Feldman、Roee R. Vidavski、Anat Eldar-Boock、Ronit Satchi-Fainaro、Avigdor Eldar、Sylvie Garneau-Tsodikova、Micha Fridman

  DOI：10.1002/anie.201200761

  日期：2012.6.4

  Amphiphilic tobramycin analogues with potent antibacterial activity against tobramycin‐resistant bacteria were synthesized. Most analogues were found to be less prone to deactivation by aminoglycoside‐modifying enzymes than tobramycin. These compounds target the bacterial membrane rather than the ribosome (see picture). The lipophilic residue of these analogues is key to their antibacterial potency

  合成了对妥布霉素耐药菌具有强抗菌活性的两亲性妥布霉素类似物。大多数类似物被发现比妥布霉素更不容易被氨基糖苷类修饰酶失活。这些化合物靶向细菌膜而不是核糖体（见图）。这些类似物的亲脂性残基是其抗菌效力和对细菌膜选择性的关键。