Methyl-3-O-acetyl-4-O-(4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosyl)-6-brom-2,6-didesoxy-α-D-ribo-hexopyranosid | 76404-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-3-O-acetyl-4-O-(4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosyl)-6-brom-2,6-didesoxy-α-D-ribo-hexopyranosid
• 英文别名: [(2S,3S,4S,6S)-3-[[(2S,3R,6S)-3-acetyloxy-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]oxy]-2-(bromomethyl)-6-methoxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 76404-44-9
• 化学式: C₁₇H₂₅BrO₈
• 分子量: 437.285
• InChiKey: XNINIKSHFDKMPS-IKGUBMKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-3-O-acetyl-4-O-(4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosyl)-6-brom-2,6-didesoxy-α-D-ribo-hexopyranosid 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 silver fluoride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 Methyl-3-O-acetyl-4-O-(4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hexopyranosyl)-2,6-didesoxy-β-L-lyxo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  蒽环类抗生素末端十五烷二糖单元CB的代表

  摘要：

  酸催化将2，3-脱水-α-D-吡喃二糖苷2加到二乙酰基-L-鼠李糖（1）中，可以进行烯丙基重排，得到与α，14连接的二糖3。用碘化锂打开环氧化物会导致4与3-碘-葡萄糖和7与2-碘仿构型的1：4混合物。当它们与碘化钠反应时，得到相应的二碘化物5和8。氢化后，后者得到具有C-Iso-B结构的十五烷氧基二糖6。在选择性氢化中，7变为6-溴-2,6-二脱氧衍生物9通过与氟化银反应，可以制得环外缩醛12。随后的氢化允许合成各种蒽环类抗生素的末端C-B-戊氧基二糖13。

  DOI：

  10.1002/cber.19801131108
• 作为产物：
  描述：

  2,3-anhydro-6-bromo-6-deoxy-1-O-methyl-α-D-allopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 nickel dichloride 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 Methyl-3-O-acetyl-4-O-(4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosyl)-6-brom-2,6-didesoxy-α-D-ribo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  蒽环类抗生素末端十五烷二糖单元CB的代表

  摘要：

  酸催化将2，3-脱水-α-D-吡喃二糖苷2加到二乙酰基-L-鼠李糖（1）中，可以进行烯丙基重排，得到与α，14连接的二糖3。用碘化锂打开环氧化物会导致4与3-碘-葡萄糖和7与2-碘仿构型的1：4混合物。当它们与碘化钠反应时，得到相应的二碘化物5和8。氢化后，后者得到具有C-Iso-B结构的十五烷氧基二糖6。在选择性氢化中，7变为6-溴-2,6-二脱氧衍生物9通过与氟化银反应，可以制得环外缩醛12。随后的氢化允许合成各种蒽环类抗生素的末端C-B-戊氧基二糖13。

  DOI：

  10.1002/cber.19801131108

文献信息

• Synthesis of anhydro-bridged disaccharide subunits of anthracycline antibiotics
  作者：Joachim Thiem、Werner Klaffke

  DOI：10.1039/c39900000076

  日期：——

  Following Ferrier glycosylations the hex-2-enopyranosyl disaccharides (5) and (11) are obtained, then converted by allylic oxidation to the Michael-acceptor systems (10) and (13), which are subsequently transformed into the either-bridged disaccharides (14) and (16) by base catalysed intramolecular vinylogue addition; this approach provides the first straightforward access to novel ether-bridged and

  在Ferrier糖基化之后，获得了hex-2-enopyranosyl二糖（5）和（11），然后通过烯丙基氧化转化为Michael-受体系统（10）和（13），随后将其转化为任一桥连的二糖（14）和（16）通过碱催化的分子内乙烯基类似物的加成；这种方法提供了第一种直接获得蒽环类II类抗生素（如神经红素B）的新型醚桥和糖苷键连接的糖单元的直接途径。
• THIEM, JOACHIM;KLAFFKE, WERNER, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 76-78
  作者：THIEM, JOACHIM、KLAFFKE, WERNER

  DOI：——

  日期：——