{2-[8-allyloxy-1-allyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,7-dimethoxy-6-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-1-[5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethoxy-3-methyl-benzyl]-2-oxo-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 866110-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {2-[8-allyloxy-1-allyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,7-dimethoxy-6-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-1-[5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethoxy-3-methyl-benzyl]-2-oxo-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 866110-88-5
• 化学式: C₄₉H₈₀N₂O₁₁Si₂
• 分子量: 929.352
• InChiKey: PWLVLHLFQYTBDB-RHNUXINZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.44
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  132.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[8-allyloxy-1-allyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,7-dimethoxy-6-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-1-[5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethoxy-3-methyl-benzyl]-2-oxo-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.58h， 生成 (6S,7R,9R,14aS,15R)-1,10-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,4,11,13-tetramethoxy-3,12,16-trimethyl-6,7,9,14,14a,15-hexahydro-5H-6,15-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b]isoquinoline-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  (-)-Jorumycin、(-)-Renieramycin G、3-epi-Jorumycin 和 3-epi-Renieramycin G 的不对称全合成

  摘要：

  (-)-jorumycin (1) 和 (-)-renieramycin G (2) 的全合成分别通过 25 和 23 步完成，从 5-benzyloxy-2,4-dimethoxy-3-methyl-benzyl 醇. 该合成具有底物可调的立体选择性分子内 Pictet-Spengler 型反应，用于构建两个目标的关键五环核心，在 C-3 处具有天然构型或差向异构构型。通过使用 C-3 表五环框架，还成功合成了 3-epi-jorumycin (32) 和 3-epi-renieramycin G (34)。此外，对 3-epi-jorumycin (32) 的初步生物学评估，以及相关的合成中间体，表明这些化合物具有显着的细胞毒性。所以，

  DOI：

  10.1021/ja0535918
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid 在 哌啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 {2-[8-allyloxy-1-allyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,7-dimethoxy-6-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-1-[5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethoxy-3-methyl-benzyl]-2-oxo-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Jorumycin、(-)-Renieramycin G、3-epi-Jorumycin 和 3-epi-Renieramycin G 的不对称全合成

  摘要：

  (-)-jorumycin (1) 和 (-)-renieramycin G (2) 的全合成分别通过 25 和 23 步完成，从 5-benzyloxy-2,4-dimethoxy-3-methyl-benzyl 醇. 该合成具有底物可调的立体选择性分子内 Pictet-Spengler 型反应，用于构建两个目标的关键五环核心，在 C-3 处具有天然构型或差向异构构型。通过使用 C-3 表五环框架，还成功合成了 3-epi-jorumycin (32) 和 3-epi-renieramycin G (34)。此外，对 3-epi-jorumycin (32) 的初步生物学评估，以及相关的合成中间体，表明这些化合物具有显着的细胞毒性。所以，

  DOI：

  10.1021/ja0535918