(1R,2S,10R,13S)-19-hydroxy-5,7,16,18-tetramethoxy-6,17-dimethyl-8-prop-2-enoxy-10-(prop-2-enoxymethyl)-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),5,7,15(20),16,18-hexaen-12-one | 866110-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1R,2S,10R,13S)-19-hydroxy-5,7,16,18-tetramethoxy-6,17-dimethyl-8-prop-2-enoxy-10-(prop-2-enoxymethyl)-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),5,7,15(20),16,18-hexaen-12-one
• CAS: 866110-90-9
• 化学式: C₃₂H₄₀N₂O₈
• 分子量: 580.678
• InChiKey: GGFRKJPKDZSDJM-UEOMBKFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,10R,13S)-19-hydroxy-5,7,16,18-tetramethoxy-6,17-dimethyl-8-prop-2-enoxy-10-(prop-2-enoxymethyl)-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),5,7,15(20),16,18-hexaen-12-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (6S,7R,9R,14aS,15R)-1,10-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,4,11,13-tetramethoxy-3,12,16-trimethyl-6,7,9,14,14a,15-hexahydro-5H-6,15-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b]isoquinoline-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  (-)-Jorumycin、(-)-Renieramycin G、3-epi-Jorumycin 和 3-epi-Renieramycin G 的不对称全合成

  摘要：

  (-)-jorumycin (1) 和 (-)-renieramycin G (2) 的全合成分别通过 25 和 23 步完成，从 5-benzyloxy-2,4-dimethoxy-3-methyl-benzyl 醇. 该合成具有底物可调的立体选择性分子内 Pictet-Spengler 型反应，用于构建两个目标的关键五环核心，在 C-3 处具有天然构型或差向异构构型。通过使用 C-3 表五环框架，还成功合成了 3-epi-jorumycin (32) 和 3-epi-renieramycin G (34)。此外，对 3-epi-jorumycin (32) 的初步生物学评估，以及相关的合成中间体，表明这些化合物具有显着的细胞毒性。所以，

  DOI：

  10.1021/ja0535918
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1R,3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-5,7-dimethoxy-6-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate 在 哌啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.58h， 生成 (1R,2S,10R,13S)-19-hydroxy-5,7,16,18-tetramethoxy-6,17-dimethyl-8-prop-2-enoxy-10-(prop-2-enoxymethyl)-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),5,7,15(20),16,18-hexaen-12-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Jorumycin、(-)-Renieramycin G、3-epi-Jorumycin 和 3-epi-Renieramycin G 的不对称全合成

  摘要：

  (-)-jorumycin (1) 和 (-)-renieramycin G (2) 的全合成分别通过 25 和 23 步完成，从 5-benzyloxy-2,4-dimethoxy-3-methyl-benzyl 醇. 该合成具有底物可调的立体选择性分子内 Pictet-Spengler 型反应，用于构建两个目标的关键五环核心，在 C-3 处具有天然构型或差向异构构型。通过使用 C-3 表五环框架，还成功合成了 3-epi-jorumycin (32) 和 3-epi-renieramycin G (34)。此外，对 3-epi-jorumycin (32) 的初步生物学评估，以及相关的合成中间体，表明这些化合物具有显着的细胞毒性。所以，

  DOI：

  10.1021/ja0535918

文献信息

• Asymmetric Total Syntheses of (−)-Jorumycin, (−)-Renieramycin G, 3-<i>e</i><i>pi</i>-Jorumycin, and 3-<i>e</i><i>pi</i>-Renieramycin G
  作者：Jonathan W. Lane、Yuyin Chen、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja0535918

  日期：2005.9.1

  4-dimethoxy-3-methyl-benzyl alcohol. The synthesis features a substrate-tunable stereoselective intramolecular Pictet-Spengler-type reaction for the construction of the key pentacyclic core of both targets, bearing either the natural configuration or the epimeric configuration at C-3. With access to a C-3 epi-pentacyclic framework, 3-epi-jorumycin (32) and 3-epi-renieramycin G (34) were also successfully synthesized

  (-)-jorumycin (1) 和 (-)-renieramycin G (2) 的全合成分别通过 25 和 23 步完成，从 5-benzyloxy-2,4-dimethoxy-3-methyl-benzyl 醇. 该合成具有底物可调的立体选择性分子内 Pictet-Spengler 型反应，用于构建两个目标的关键五环核心，在 C-3 处具有天然构型或差向异构构型。通过使用 C-3 表五环框架，还成功合成了 3-epi-jorumycin (32) 和 3-epi-renieramycin G (34)。此外，对 3-epi-jorumycin (32) 的初步生物学评估，以及相关的合成中间体，表明这些化合物具有显着的细胞毒性。所以，