(1R,3S,4S)-3-(hydroxymethyl)-p-menthan-3-ol | 869305-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3S,4S)-3-(hydroxymethyl)-p-menthan-3-ol
• 英文别名: (-)-(1R,3S,4S)-3-hydroxy-p-menthane-3-methanol；(1S,2S,5R)-1-(hydroxymethyl)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 869305-50-0
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: PDUNBNXSWVWPOG-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-1-hydroxy-2-iso-propyl-5-methylcyclohex-1-yl-carbonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 氯化铵 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,3S,4S)-3-(hydroxymethyl)-p-menthan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  P-menthan-3-ol alkylated derivatives and their use as refreshing agents

  摘要：

  该发明涉及一种3-烷基化结晶(1R,4S)-p-薄荷烷-(3)-醇衍生物，化学式为A或B，其中：当R<2>代表氢或甲基基团时，R<1>代表—(CH2)n-OH，其中n可以是1、2和3；或者当R<2>代表羟基时，R<1>代表甲基基团或—(CH2)n-OH基团，其中n可以是1、2和3。该发明还涉及制备该衍生物的方法，以及含有该衍生物的香水、化妆品或食品组合物。

  公开号：

  US20090163733A1

文献信息

• 3-Alkyl-p-menthan-3-ol derivatives: synthesis and evaluation of their physiological cooling activity
  作者：Claudio Fuganti、Daniel Joulain、Francesco Maggioni、Luciana Malpezzi、Stefano Serra、Andrea Vecchione

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.10.022

  日期：2008.10

  Different 3-alkyl-p-methan-3-ol derivatives provide a strong physiological cooling effect with potential application as food and cosmetic additives. In order to investigate the influence of the chemical structure on the cooling sensation, the stereoselective syntheses of 29 different 3-alkyl-p-methan-3-ol derivatives were accomplished. All the compounds obtained are odorless and were evaluated by taste, considering two sensations: a cooling effect and bitterness. The results of this structure-activity relationship study highlight that compounds with a (1R,4S)-configuration are the isomers with the more intense cooling effect and lower bitterness. In addition, the structure of the 3-alkyl chain affected the latter properties. Increasing the chain length over two carbon atoms does not change the cooling power, but enhances the bitterness with the additional feature that the branched isomers are considerably more bitter than the linear ones. Overall, the 3-alkyl-p-menthan-3-ol isomers with the best quality in terms of high cooling power and low bitterness are (1R,4S)-3-(hydroxymethyl)-p-menthan-3-ol diasteroisomers (-)-38 and (-)-42. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DÉRIVES ALKYLES DU P-MENTHAN-3-OL ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS REFRAÎCHISSANTS
  申请人：Robertet S.A.

  公开号：EP1791801A1

  公开（公告）日：2007-06-06
• US7816566B2
  申请人：——

  公开号：US7816566B2

  公开（公告）日：2010-10-19
• [EN] P-MENTHAN-(3) OL ALKYLATED DERIVATIVES AND USE THEREOF AS REFRESHING AGENTS<br/>[FR] DERIVES ALKYLES DE P-MENTHAN-(3) OL ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS RAFRAICHISSANTS
  申请人：ROBERTET SA

  公开号：WO2005121058A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  TEXTE de L'ABREGE Un dérivé cristallisé alkylé en (3) du (1 R,4S)-p-menthan-(3)-ol, de formule A ou B,: dans lesquelles, soit lorsque R2 représente l'hydrogène ou un radical méthyl, R1 représente un groupement -(CH2)n-OH où n peut prendre les valeurs (0), (1), (2), et (3), soit lorsque R2 représente un radical hydroxy, R1 représente un radical methyl ou un groupement -(CH2)n-OH où n peut prendre les valeurs (1), (2), et (3), procédés de procédé de préparation, et compositions de parfumerie, de cosmétique ou alimentaire renfermant un tel dérivé.
• [DE] HANDSCHUH MIT KÜHLWIRKUNG<br/>[EN] GLOVE WITH A COOLING EFFECT<br/>[FR] GANT A EFFET RAFRAICHISSANT
  申请人：FREUDENBERG CARL KG

  公开号：WO2014198366A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Die Erfindung betrifft einen Handschuh umfassend mindestens eine Schicht eines flexiblen Materials, welches einen Hohlraum ausbildet, um eine Hand aufzunehmen; sowie einen Anteil mindestens eines Wirkstoffs, der in der Lage ist Kälterezeptoren auf und/oder in der menschlichen Haut zu stimulieren.