5-hydroxy-6-nitroso-1,10-phenanthroline | 121400-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-6-nitroso-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 6-nitroso-1,10-phenanthrolin-5-ol
• CAS: 121400-54-2
• 化学式: C₁₂H₇N₃O₂
• 分子量: 225.206
• InChiKey: OOABFCQQGFOWDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C
• 沸点：
  494.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethyl-4-azahomoadamant-4-enium iodide 、 5-hydroxy-6-nitroso-1,10-phenanthroline 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以60%的产率得到4-methylspiro[4-azahomoadamantane-5,2'-[2H-1,4]ox-azino-[2,3-f][1,10]phenanthroline]
  参考文献：
  名称：

  [EN] MAGNETICALLY BISTABLE COMPLEXES AND DEVICES AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  [FR] COMPLEXES BISTABLES MAGNÉTIQUEMENT ET DISPOSITIFS ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  本文公开了一些具有前所未有的寿命的可逆光诱导磁化开关复合物的实施例。在特定的实施例中，这些复合物被提供为有机薄膜，在常温下可以展示长寿命。在一些代表性的实施例中，该复合物包括一种电子双稳态钴配合物，其被光学双稳态配体功能化。可以发生光异构化诱导自旋-电荷激发态（PISCES）过程，导致在固态下直接观察到室温下光诱导自旋态转换。

  公开号：

  WO2017015765A1
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 硝酸 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-hydroxy-6-nitroso-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  螺旋吡嗪衍生物的比色反应增强：灵敏汞（II）检测的简单测定

  摘要：

  螺恶嗪衍生物1,3-二氢-1,3,3-三甲基-螺[2- H- 吲哚-2-2'-[2 H -1,4]恶嗪[2,3- f ] [ 1，10 []菲咯啉]（化合物 1 ）被用作敏感的Hg 2+探针。对Hg 2 +，Na +，K +，Ag +，Pb 2 +，Ni 2 +，Fe 2 +，Cu 2 +，Zn 2 +，Cd 2 +，Co 2 +，Ba 2等各种金属离子的传感行为+，Mn 2 +，Cr 3+，Al 3+Fe 3+在乙腈溶液中通过UV-Vis进行了研究。受益于视觉检测策略，该化合物对Hg 2+表现出较好的选择性和灵敏度，检测极限为0.68 ppm。此外，当将不同浓度的汞离子（10 -8 –10 -2 M）滴入探针（化合物 1 ）时，溶液的颜色也不同。用肉眼可以很容易地观察到这种显着的颜色变化（从淡紫色到绿色）。该方法不仅可以检测乙腈溶液中的Hg 2+，还可以检测污水和工业废水中的Hg 2+。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2389-3

文献信息

• 一种铱配合物、合成方法及其应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN109627267B

  公开（公告）日：2020-08-28

  本发明涉及一种铱配合物，将化合物1,3,3‑三甲基螺[二氢吲哚‑2,2'‑[1,4]恶嗪并[2,3‑f][1,10]菲咯啉]、桥氯配合物2‑苯基吡啶铱加入到反应溶剂中，然后在氮气氛围下在100‑150℃进行反应，将反应液冷却至室温；然后加入饱和六氟磷酸钾溶液，搅拌均匀后加入二氯甲烷进行萃取，收集有机相并用蒸馏水洗涤，再蒸发除去有机溶剂，得到反应粗产物；采用石油醚/二氯甲烷＝3/1作为流动相，将反应粗产物通过硅胶柱进行分离提纯，即得铱配合物。该配合物具有优异的光稳定性，并在532nm激光处展现了优异的非线性光学效应，可以作为一种激光防护的材料应用于人眼的防护、精密光学器件的保护涂膜。
• A Solution- and Solid-State Investigation of Medium Effects on Charge Separation in Metastable Photomerocyanines
  作者：Dinesh G. Patel、Michelle M. Paquette、Roni A. Kopelman、Werner Kaminsky、Michael J. Ferguson、Natia L. Frank

  DOI：10.1021/ja100238h

  日期：2010.9.15

  zwitterionic structure in high-polarity solvents. The effect of azahomoadamantyl substitution is explored by comparing 1 and 2 with the analogous indolyl derivatives, spiro[indoline-isoquinolinoxazine] (3) and spiro[indoline-phenanthrolinoxazine] (4) through XRD analysis of the closed spirooxazine (SO) forms, solution-state kinetic experiments, solvatochromism, and NMR studies. Longer C(spiro)-O bond lengths

  研究了溶液状态介电和分子间相互作用对亚稳态螺恶嗪光部花青 (PMC) 中电荷分离程度的影响。我们报告了两种衍生物中螺恶嗪类光致变色分子的开放形式亚稳态光部花青的首次 X 射线衍射 (XRD) 分析：螺[氮杂高金刚烷-异喹啉恶嗪] (1) 和螺[氮杂高金刚烷-菲咯啉恶嗪] (2 ）。使用开放光部花青形式的 XRD 分析结果，结合计算、溶剂化变色和溶液 NMR 研究，我们研究了介质对这些光部花青基态结构的影响。1 和 2 的溶剂致变色和 NMR 化学位移研究支持指定非极性溶剂中的醌式结构和高极性溶剂中的两性离子结构。通过将 1 和 2 与类似的吲哚衍生物、螺[二氢吲哚-异喹啉恶嗪] (3) 和螺[二氢吲哚-菲咯啉恶嗪] (4) 进行比较，通过对封闭螺恶嗪 (SO) 形式、溶液的 XRD 分析来探索氮杂高金刚烷基取代的影响-状态动力学实验、溶剂化变色和核磁共振研究。SO 形式中较长的 C(螺)-O
• Solvation effects on spirooxazine to merocyanine thermal reversion kinetics in acetonitrile-water binary mixtures
  作者：Elena B. Gaeva、V. Pimienta、A. V. Metelitsa、N. A. Voloshin、V. I. Minkin、J. C. Micheau

  DOI：10.1002/poc.847

  日期：2005.4

  irradiation is switched off, a slow thermal reversion of the closed spirooxazine to the open merocyanine takes place until the initial equilibrium position is reached. Kinetic analysis of a whole set of relaxation curves recorded at various water contents was used to establish a model involving multiple equilibria between three merocyanines in different solvation states (solvated by acetonitrile, solvated

  在溶液中，光致变色分子5-甲氧基螺并[吲哚-菲咯啉恶嗪]（SPO）及其相应的花菁开口异构体处于平衡状态。在纯乙腈中，大约有22.5％的开放形式，而在乙腈-水二元溶剂中，当水的摩尔分数χ（H 2O）约为0.80。在可见光范围内的照射导致光漂白的稳态，其中花菁开放异构体的比例显着降低。当关闭辐照时，封闭的螺恶嗪缓慢地热转化为开放的花菁，直至达到初始平衡位置。对在不同含水量下记录的整套弛豫曲线进行动力学分析，以建立一个模型，该模型涉及处于不同溶剂化状态（由乙腈溶解，由乙腈-水络合物溶解并水合）的三个部花菁之间的多重平衡。除了其相应的可见光谱外，还确定了它们的相对比例，该比例取决于二元混合物的组成。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Opto-Spintronics: Photoisomerization-Induced Spin State Switching at 300 K in Photochrome Cobalt–Dioxolene Thin Films
  作者：Michelle M. Paquette、Daniel Plaul、Aiko Kurimoto、Brian O. Patrick、Natia L. Frank

  DOI：10.1021/jacs.8b09190

  日期：2018.11.7

  undergo structural changes in the solid state, the changes in ligand field associated with photoisomerization modulate the ligand field and in turn the oxidation and spin state of a bound metal center. Green light irradiation (λexc = 550 nm) of a spirooxazine cobalt-dioxolene complex induces photoisomerization of the ligand that in turn triggers a reversible intramolecular charge-transfer coupled spin-transition

  可控量子系统正在积极研究用于量子计算、安全信息处理和非易失性存储器。自旋量子态的光学操纵为具有时间和空间分辨率的量子控制提供了重要的策略。在 T > 200 K 时增加光致磁态寿命的挑战阻碍了在量子器件架构中利用光磁材料的进展。在这里，我们展示了在 300-330 K 的器件工作温度下有机薄膜中可逆的光诱导磁化转换。 通过利用在固态中发生结构变化的光致变色配体，与光异构化相关的配体场的变化调节了配体场和反过来，束缚金属中心的氧化和自旋状态。绿光照射 (λexc = 550 nm) 的螺恶嗪钴-二氧戊环复合物会诱导配体的光异构化，进而在钴中心触发可逆的分子内电荷转移耦合自旋跃迁过程。通过低自旋 Co(III)-半醌双峰和高自旋 Co(II)-双半醌六重态之间的转换产生光磁态已在溶液和固态中得到证实，并被描述为光异构化诱导自旋电荷激发态 (PISCES) 过程。高转变温度 (325 K) 和长寿命光诱导状态
• Incorporating optical bistability into a magnetically bistable system: a photochromic redox isomeric complex
  作者：Michelle M. Paquette、Roni A. Kopelman、Elvira Beitler、Natia L. Frank

  DOI：10.1039/b911091g

  日期：——

  A photochromic cobalt–bis(dioxolene)spirooxazine metal complex has been synthesized which exhibits both photochromic and redox-active behavior, providing a potentially powerful approach to the development of optically induced changes in redox, magnetic, or optical properties of a metal center.

  一种光致变色钴-双(二氧戊环)螺噁嗪金属复合物已经合成，它同时具有光致变色和氧化还原活性，为开发金属中心的氧化还原、磁性或光学性质的光致变化提供了潜在的有效方法。