2-(4-benzyloxy-3-methyoxybenzyl)-3-(3,4-methylenedioxybenzyl)-γ-butyrolactone | 84755-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 2-(4-benzyloxy-3-methyoxybenzyl)-3-(3,4-methylenedioxybenzyl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: (+/-)-pluviatolide
• CAS: 84755-36-2
• 化学式: C₂₇H₂₆O₆
• 分子量: 446.5
• InChiKey: SVZVRMTYDKXVKG-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-3-methyoxybenzyl)-3-(3,4-methylenedioxybenzyl)-γ-butyrolactone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-pluviatolide
  参考文献：
  名称：

  新型Arctigenin类似物的设计和合成，可改善代谢紊乱

  摘要：

  制备天然产物（-）-arctigenin（腺苷一磷酸活化蛋白激酶的活化剂）的类似物，以评估其对L6肌管中2-脱氧葡萄糖摄取的影响，并可能用于缓解代谢异常。发现外消旋arctigenin 2a显示出与（-）-arctigenin类似的摄取增强。结果，利用外消旋化合物进行了SAR研究。通过结构-活性关系研究，发现内酯基序上的关键取代模式可控制2-脱氧葡萄糖的摄取活性。结果表明，用Cl替代arctigenin的C-2苄基部分的对羟基具有对摄取活性的显着影响。具体来说，模拟2p含有p -Cl取代基的L6可以刺激L6肌管中的葡萄糖摄取和脂肪酸氧化。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00007
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-3-(3,4-methylenedioxybenzoylpropane-1,3-dithiane)-γ-butyrolactone 在 Raney nickel W-2 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到2-(4-benzyloxy-3-methyoxybenzyl)-3-(3,4-methylenedioxybenzyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Mitra, Jayati; Mitra, Alok Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 10, p. 953 - 956

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (±)-pluviatolide and (±)-isopluviatolide
  作者：PA Ganeshpure、R Stevenson

  DOI：10.1071/ch9822175

  日期：——

  The structure 2-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-3-(3,4-methylenedioxybenzyl)-γ-butyrolactonep,r oposed for the dibenzylbutyrolactone lignan pluviatolide, is confirmed by an unequivocal synthesis. The isomer, isopluviatolide (2), has also been synthesized.

  2-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-3-(3,4-亚甲二氧基苄基)-γ-丁内酯的结构被认为是二苄基丁内酯木质素 pluviatolide 的结构。 的合成得到了证实。 异构体异luviatolide (2) 也已合成。